(E)-N-(2-羟基乙基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯酰胺 | 30687-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-(2-羟基乙基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylcinnamamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-4-methylcinnamamide；(E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 30687-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01736706
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DXLMBMLNCBBQGB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-羟基乙基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯酰胺 、 双氢青蒿素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel dihydroartemisinin-cinnamic hybrids inducing lung cancer cells apoptosis via inhibition of Akt/Bad signal pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104903
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-羟基乙基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在 N-取代肉桂酰胺衍生物中发现 (E)-3-(4-氯苯基)-N-(5-羟基戊基)丙烯酰胺作为一种新型化妆品成分用于色素沉着过度

  摘要：

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107533

文献信息

• Sodium carbonate mediated regioselective synthesis of novel N-(hydroxyalkyl)cinnamamides
  作者：Parul Garg、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.086

  日期：2013.12

  A synthetic protocol for the direct synthesis of N-(hydroxyalkyl)cinnamamides from cinnamates and aminoalcohols in the presence of sodium carbonate as the base is presented. A wide variety of N-(hydroxyallcyl)cinnamamides were isolated in up to 99% yields. The reaction is highly regioselective and yields only N-acylated products by 1,2-addition of aminoalcohols to cinnamates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel dihydroartemisinin-cinnamic hybrids inducing lung cancer cells apoptosis via inhibition of Akt/Bad signal pathway
  作者：Yanping Hu、Yujin Wang、Na Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104903

  日期：2021.6
• 10.1016/j.bioorg.2024.107533
  作者：Gunia-Krzyżak, Agnieszka、Popiół, Justyna、Słoczyńska, Karolina、Żelaszczyk, Dorota、Koczurkiewicz-Adamczyk, Paulina、Wójcik-Pszczoła, Katarzyna、Bucki, Adam、Sapa, Michał、Kasza, Patryk、Borczuch-Kostańska, Magda、Marona, Henryk、Pękala, Elżbieta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107533

  日期：——

  safe melanogenesis inhibitors for possible use in topical cosmetic depigmenting formulations. Cinnamic acid derivatives constitute a widely tested group for that purpose. This article reports research in the group of -alkyl cinnamamide derivatives (un)substituted in phenyl ring. Among tested series, ()-3-(4-chlorophenyl)--(5-hydroxypentyl)acrylamide (compound ) showed the most promising inhibitory properties

  色素沉着过度疾病可能是由不适当的黑色素沉积和/或过度的黑色素合成引起的。它们主要被归类为审美问题，但它们会降低自尊，从而严重影响人类健康。对于色素沉着过度病症，仅有有限的治疗选择，其中包括局部使用的化妆品。人们发现脱色成分无效并且具有各种副作用。因此，人们做出了许多努力来发现新颖、有效且安全的黑素生成抑制剂，以用于局部化妆品脱色配方。肉桂酸衍生物构成了用于此目的的经过广泛测试的组。本文报道了苯环上（未）取代的-烷基肉桂酰胺衍生物组的研究。在测试的系列中，()-3-(4-氯苯基)--(5-羟基戊基)丙烯酰胺（化合物 ）在蘑菇酪氨酸酶测定中显示出最有前途的抑制特性（对于单酚酶活性，IC = 36.98 ± 1.07 µM，IC = 146.71 ±双酚酶活性为 16.82 µM），浓度 6.25 µM 时 B16F10 小鼠黑色素瘤细胞系中黑色素生成受到抑制，可能是由于 、 和 基因表达减少所致。当在