(E)-壬-2-烯-4-酮 | 32064-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-壬-2-烯-4-酮
• 中文别名: 2-壬烯-4-酮
• 英文名称: 2-nonen-4-one
• 英文别名: non-2-en-4-one
• CAS: 32064-72-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WTAYWTBOEQYGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.690 (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-壬-2-烯-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Candida antarctica (B lipase, adsorbed on a macroporous acrylic resin) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对2-巯基-4-链烷酮同源系列（C6-C10）对映异构体的绝对构型和感官性质的确定。

  摘要：

  通过巯基酶催化拆分相应的外消旋2-乙酰硫基-4-链烷酮的动力学拆分，可得到2-巯基-4-链烷酮的同源系列（C6-C10）的对映体。它们的构型通过振动圆二色性和1基于1 H NMR各向异性的方法。气味阈值和气味质量使用手性固定相通过毛细管气相色谱-嗅觉法测定。对于链长C7和C8，气味阈值极小。除链长C8外，其他同系物的对映异构体显示相似的气味阈值。气味的质量从刺鼻（C5）到蘑菇（C9和C10）不等，并且与相应的1个3原子少的1链烯3的气味相似。与它们的位置异构体（4-巯基-2-链烷酮）相反，所研究的2-巯基-4-链烷酮不符合“热带嗅觉基团”的要求（即，具有1,3-氧-硫官能团的化合物以及取代基的具体排列）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06599
• 作为产物：
  描述：

  2-nonen-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-壬-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, E-Volkendousin, and E-Guggulsterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02173

文献信息

• Another Role of Copper in the Simmons–Smith Reaction: Copper-catalyzed Nucleophilic Michael-type Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kanami Fujii、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.131193

  日期：2014.5.5

  Cyclopropanation was performed using the Furukawa procedure with CH2I2/Et2Zn and α,β-unsaturated ketones. The reaction was performed in the presence of a copper salt. The reactivity was highly depe...

  使用 Furukawa 程序用 CH2I2/Et2Zn 和 α,β-不饱和酮进行环丙烷化。该反应在铜盐的存在下进行。反应性非常深...
• Absolute Configurations and Sensory Properties of the Stereoisomers of a Homologous Series (C6–C10) of 2-Mercapto-4-alkanols
  作者：Anja Devenie Riegel、Christiane Kiske、Viktoriia Dudko、Iulia Poplacean、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00221

  日期：2020.3.4

  addition of thioacetic acid to the respective alkenones and subsequent reduction with LiAlH4. Gas chromatographic separation of the stereoisomers was achieved using chiral stationary phases. Their absolute configurations were assigned by the correlation of 1H NMR data and enzyme-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds and odor qualities were determined by capillary gas chromatography/olfactometry. Compared

  通过向各自的烯酮中加入硫代乙酸并随后用LiAlH 4还原获得2-巯基-4-链烷醇的同源系列（C6-C10）。使用手性固定相进行气相色谱分离立体异构体。它们的绝对构型由1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分之间的相关性确定。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉测定法测定。与报道的异构4-巯基-2-链烷醇的气味相比，2-巯基-4-链烷醇的同源系列缺乏果味，热带气息。构型与气味质量之间没有一致的相关性。然而，观察到的气味阈值表明了带有羟基和烷基取代基的不对称中心构型的重要性。该烷基链的长度是气味特性的主要驱动力，从刺鼻，蔬菜到泥土，蘑菇味不等。
• Hegedus, Louis S.; Tamura, Rui, Organometallics, 1982, vol. 1, # 9, p. 1188 - 1194
  作者：Hegedus, Louis S.、Tamura, Rui

  DOI：——

  日期：——