2-nonen-4-ol | 107200-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nonen-4-ol
• 英文别名: (Z)-non-2-en-4-ol；Non-2-en-4-ol；non-2c-en-4-ol
• CAS: 107200-33-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZIWXVGHUDKNNSH-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonen-4-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-2-Pentyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-vinyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯炔动力学拆分和4-烯基-2,3-二取代四氢呋喃的高度对映选择性形成

  摘要：

  使用（外消旋）-BINAP 检查了烯炔醚在烯丙基位置具有取代基的 Rh 催化的环异构化，并观察到了优异的选择性。当使用对映体纯的 BINAP 作为配体时，开发了一种将动力学拆分和非对映选择性相结合的方法，其中通过一步从外消旋起始材料中获得了具有多个立体中心的对映体产品，ee 大于 99%，一半剩余的原料也以 >99% ee 回收。

  DOI：

  10.1021/ja0351950
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碲化物介导的外消旋E-烯丙基醇向同手性Z-烯丙基醇的立体定向转化；通过缩水甘油衍生物对伯和仲烯丙基醇进行转座

  摘要：

  外消旋的反式仲烯丙基醇可以通过将碲化物介导的转座反应转化为同手性的顺式仲烯丙基醇，该置换反应适用于从Sharpless动力学拆分获得的同手性的缩水甘油。（+）-Linalool从香叶醇中获得> 95％的对映体过量，这是伯烯丙基醇向同手性叔醇转位的一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97907-3

文献信息

• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3
• Enantioselective syntheses of 3,4,5-trisubstituted γ-lactones: formal synthesis of (−)-blastmycinolactol
  作者：Minsheng He、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.112

  日期：2005.3

  A kinetic resolution process of Rh-catalyzed intramolecular Alder-ene reaction is described along with the studies of the substrate scope and stereochemistry of this remarkably efficient process. 3,4,5-Trisubstituted gamma-lactones were synthesized in high enantioselectivity (>99% ee) and efficiency. The formal asymmetric syntheses of (-)-blastmycinolactol and (+)-blastmycinone, degradation products of the macrocyclic dilactone (+)-antimycin, were reported to address the applications of this methodology. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cuvigny, T.; Penhoat, C. Herve du; Julia, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 409 - 421
  作者：Cuvigny, T.、Penhoat, C. Herve du、Julia, M.

  DOI：——

  日期：——
• DISCORDIA, ROBERT P.;MURPHY, CHRISTOPHER K.;DITTMER, DONALD C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5603-5606
  作者：DISCORDIA, ROBERT P.、MURPHY, CHRISTOPHER K.、DITTMER, DONALD C.

  DOI：——

  日期：——
• CUVIGNY T.; HERVE DU PENHOAT C.; JULIA M., RECL. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 10, 409-421
  作者：CUVIGNY T.、 HERVE DU PENHOAT C.、 JULIA M.

  DOI：——

  日期：——