(E)-喹喔啉-2(1H)-肟 | 41443-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (E)-喹喔啉-2(1H)-肟
• 英文名称: quinoxalin-2(1H)-one oxime
• 英文别名: quinoxaline(1H)-2-one oxime；N-quinoxalin-2-ylhydroxylamine
• CAS: 41443-27-0
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: KBYDXHIOJFHUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-喹喔啉-2(1H)-肟 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1,2,4,5-tetrazino<1,6-a:4,3-a'>diquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-Tetrazino [1,6- a：4,3-a']二喹喔啉的同分异构

  摘要：

  描述了由（1,2-苯二胺（1）和s-反式-氯乙二酮二肟（2）一步合成2（1 H）-喹喔啉酮肟（3）的新方法，该肟被转化为新的杂环化合物，1,2,4,5，-四嗪基）[1,6-a：4,3-a']二喹喔啉（4），通过Co（II）和Ni（II）离子的模板作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670613
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-喹喔啉-2(1H)-肟
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂的偶氮化

  摘要：

  血清素5-羟色胺3受体（5-HT 3 R）在血清素受体家族的七类中起着独特的作用，因为它代表唯一的离子受体，而其他六个成员是G蛋白偶联受体（GPCR） 。5-HT 3受体与化学/放射疗法引起的呕吐有关，功能障碍会导致神经发育障碍和精神病学。自1990年代初期开发出第一种5-羟色胺受体拮抗剂以来，基于各种化学结构，高选择性和强效药物的范围不断扩大。然而，由光药理学提供的具有高时空分辨率的药效团活性的脱靶仍然是一个尚未解决的挑战，另外还需要进行详细的受体检查。在提出的工作中，我们总结了已发表的5-HT 3的基于偶氮苯的光致变色衍生物的合成，光致变色性质和体外表征R拮抗剂。尽管已报道直接偶氮化原理的证据，但仅一种研究的衍生物显示出缺乏异构体特异性的拮抗活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.74

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of oxadiazole derivatives as inhibitors of soluble guanylyl cyclase
  作者：Margarete von Wantoch Rekowski、Anastasia Pyriochou、Nektarios Papapetropoulos、Anne Stößel、Andreas Papapetropoulos、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.027

  日期：2010.2

  Soluble guanylyl cyclase (sGC) is an ubiquitously expressed enzyme that generates the second messenger cGMP and hence, leads to a number of physiological responses including vasodilation, inhibition of platelet aggregation and neurotransmission. Whilst many activating and stimulating modulators of sGC were identified and studied in recent years, only two selective inhibitors are known: ODQ and NS 2028. Furthermore, a synthetic approach to these inhibitors has not been reported yet. Herein, we describe a novel and efficient synthesis of these inhibitors, as well as the preparation of three different classes of NS 2028 analogues. Biological evaluation of this library using rat aortic smooth muscle cells revealed four new compounds with good to moderate sGC inhibitory activity. Our experiments underline the major importance of the oxadiazole ring in ODQ and NS 2028 for the efficiency of this class of inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Csikos, Eva; Ferenczy, Gyoergy G.; Angyan, Janos G., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2119 - 2125
  作者：Csikos, Eva、Ferenczy, Gyoergy G.、Angyan, Janos G.、Boecskei, Zsolt、Simon, Kalman、Goenczi, Csaba、Hermecz, Istvan

  DOI：——

  日期：——
• Ertas, Muemtaz; Guerek, Ayseguel; Guel, Ahmet, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 4, p. 1157 - 1167
  作者：Ertas, Muemtaz、Guerek, Ayseguel、Guel, Ahmet、Bekaroglu, Uezer

  DOI：——

  日期：——
• KOCAK, AHMET;BEKAROGLU, OEZER, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1503-1505
  作者：KOCAK, AHMET、BEKAROGLU, OEZER

  DOI：——

  日期：——
• ERTAS, MUMTAZ;GUREK, AYSEGUL;GUL, AHMET;BEKAROGLU, OZER, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 4, 109
  作者：ERTAS, MUMTAZ、GUREK, AYSEGUL、GUL, AHMET、BEKAROGLU, OZER

  DOI：——

  日期：——