(E,Z)-10,12-十六碳烯醇 | 765-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
• 英文名称: (10E,12Z)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
• 英文别名: Bombykol
• CAS: 765-17-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.220 (est)
• 保留指数：
  1919

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性方面， bombykol 是首个被发现的昆虫性信息素，由雌性家蚕蛾（Bombyx mori）分泌，用作性引诱剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-10,12-十六碳烯醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 蚕醛
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (E,Z)- and (Z,Z)-Hexadeca-10,12-dienal. Sex Pheromone Components of Diaphania hyalinata

  摘要：

  通过立体专一性的方法，从癸-1-炔出发，分别以51%和43%的总产率制备了异构体（E,Z）-和（Z,Z）-十六碳-10,12-二烯醛。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3666
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81700-1

文献信息

• A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yoshiyuki Izaki、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00271-4

  日期：2000.5

  Ni- and Pd-catalyzed cross coupling reactions of 2-alkenyl, 2-alkynyl, and 2-aryl substituted (1Z)-1-bromoalkene with alkyl Grignard reagents gave 1-alkyl substituted (1Z,3E)-diene, (1Z)-en-3-yne, and (1Z)-2-arylethene, each in good yield. When (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride was used as the Grignard reagent, conjugated Z-allylsilane was produced. Bombykol, (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。
• Substitution des halogéno-1 alcynes-1 par les dérivés organométalliques du cuivre. accès à une nouvelle classe de synthons: application à
  作者：A. Commerçon、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87021-9

  日期：1980.1

  1-Bromo- and 1-iodo-1-alkynes are alkylated by organocopper(I) compounds. Alkenylcopper(I) derivatives undergo substitution with retention of configuration leading to conjugated and functional enynes, from which conjugated dienes can be obtained.

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。
• A new approach to conjugated dienes synthesis of the pheromones of lobesja botrana and bombyx morj
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80066-3

  日期：1989.1

  presence of BF3.OEt2, affording erythro or threo β-hydroxy silanes respectively. These are, in turn, transformed into E-Z conjugated dienes of high stereoisomeric purity by acidic or basic elimination. The method serves to synthetize the pheromones of Lobesia botrana and Bombyx mori.

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。
• AQUEOUS COMPOSITION CONTAINING OMEGA-AMINO CARBOXYLIC ACID ESTERS AND FATTY ALCOHOL
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20180344602A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to aqueous compositions comprising ω-aminocarboxylic acid ester and fatty alcohol. The ω-aminocarboxylic acid esters may have the general formula 1, the general formula 2 and the general formula 3, as follows:

  这项发明涉及含有ω-氨基羧酸酯和脂肪醇的水性组合物。ω-氨基羧酸酯可能具有一般式1、一般式2和一般式3，如下所示：
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。