(E)-10-hexadecen-12-yn-1-ol | 765-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-10-hexadecen-12-yn-1-ol
• 英文别名: E10-hexadecen-12-yn-1-ol；hexadec-10t-en-12-yn-1-ol；trans-Hexadecen-(10)-in-(12)-ol-(1)；Hexadecen-(10t)-in-(12)-ol-(1)；10E-Hexadecen-12-in-1-ol；(10E)-hexadec-10-en-12-yn-1-ol；(E)-hexadec-10-en-12-yn-1-ol
• CAS: 765-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: CVGZIQCJXLSQQU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-29.5 °C
• 沸点：
  140-148 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-hexadecen-12-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  Butenandt,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 39 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-10-hexadecen-12-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a035

文献信息

• Truscheit,R.; Eiter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 65 - 90
  作者：Truscheit,R.、Eiter,K.

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 39 - 64
  作者：Butenandt,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Samain,D.; Descoins,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 71 - 76
  作者：Samain,D.、Descoins,C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：J. Steven McElfresh、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1023/a:1020876229787

  日期：——

  The sex pheromone of Hemileuca eglanterina from the San Gabriel Mountains, California, was determined to be a combination of E10,Z12-hexadeca-10, 12-dien-1-yl acetate, E10,Z12-hexadeca-10, 12-dien-1-ol, and E10,Z12-hexadeca-10,12-dienal. Ratios of the compounds in extracts of female pheromone glands varied around a mean of 100:48: 1.1 of the acetate, alcohol, and aldehyde, respectively. Field trials with synthetic compounds indicated that the optimum ratio of alcohol to aldehyde was 10:1 and that this ratio was more critical than the ratio of either compound to the acetate. A synthetic blend of 100:10:1 acetate-alcohol-aldehyde was effective at attracting male moths in the field. Additional compounds found in both extract and aeration samples failed to significantly increase trap catches of male moths, although some of these minor components elicited responses from male moth antennae in coupled gas chromatography-electroantennography studies.
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4