(R) 赖诺普利 | 85955-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R) 赖诺普利
• 中文别名: (R)赖诺普利；利诺普利EP杂质
• 英文名称: lisinopril
• 英文别名: RSS-N-α[1-carboxy-3-phenylpropyl]lysylproline；(2S)-1-[(2S)-6-azaniumyl-2-[[(1R)-1-carboxylato-3-phenylpropyl]azaniumyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 85955-59-5
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 405.494
• InChiKey: RLAWWYSOJDYHDC-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Dowex 50 (H⁺, 50-100 mesh) 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R) 赖诺普利
  参考文献：
  名称：

  N2-[（S）-1-羧基-3-苯基丙基] -L-赖氨酰-L-脯氨酸（Lisinopril）的合成

  摘要：

  描述了N2-[（S）-1-羧基-3-苯基丙基] -L-赖氨酰-L-脯氨酸（赖诺普利，MK-521）的合成和某些光谱性质。该化合物抑制血管紧张素转化酶，IC50为1.2 X 10（-9）M。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740330

文献信息

• Process for separating the diastereomers of RSS-snd SSS-N- a [1-carboxy -3-Phenylpropyl] lysylproline
  申请人：Boisivon Frédéric

  公开号：US20110077412A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A process for separating the diastereomers of RSS— and SSS—N-α[1-carboxy-3-phenylpropyl]lysylproline is described. Previous chromatographic processes for separating the diastereomers of this peptide active substance, such as for example adsorption chromatography, exhibited disadvantages with regard to the solvents used and throughput. These disadvantages do not occur if basic ion exchangers are used in the chromatographic separation of the diastereomers. In particular, purely aqueous solutions may be used as the eluent.

  描述了一种分离RSS-和SSS-N-α[1-羧基-3-苯基丙基]赖氨酸脯肽二对映体的方法。先前用于分离这种肽活性物质二对映体的色谱过程，例如吸附色谱，存在与所使用的溶剂和通量相关的缺点。如果在分离二对映体的色谱中使用碱性离子交换剂，则不会出现这些缺点。特别地，纯水溶液可以用作洗脱剂。
• Synthesis of semisynthetic dipeptides using N-carboxyanhydrides and chiral induction on Raney nickel. A method practical for large scale
  作者：Thomas J. Blacklock、Richard F. Shuman、John W. Butcher、Willard E. Shearin、John Budavari、Victor J. Grenda

  DOI：10.1021/jo00239a029

  日期：1988.2
• FISCHER, JANOS;FODOR, TAMAS;DOBAY, LASZLO, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 5, 645-647
  作者：FISCHER, JANOS、FODOR, TAMAS、DOBAY, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N2-[(S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-proline (Lisinopril)
  作者：M.T. Wu、A.W. Douglas、D.L. Ondeyka、L.G. Payne、T.J. Ikeler、H. Joshua、A.A. Patchett

  DOI：10.1002/jps.2600740330

  日期：1985.3

  The synthesis and some of the spectral properties of N2-[(S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]-L-lysyl-L-proline (lisinopril, MK-521) are described. This compound inhibits angiotensin-converting enzyme with an IC50 of 1.2 X 10(-9) M.

  描述了N2-[（S）-1-羧基-3-苯基丙基] -L-赖氨酰-L-脯氨酸（赖诺普利，MK-521）的合成和某些光谱性质。该化合物抑制血管紧张素转化酶，IC50为1.2 X 10（-9）M。