(R)-(+)-3-溴异丁酸甲酯 | 110556-33-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-3-溴异丁酸甲酯
• 中文别名: (r)-(+)-3-溴-2-甲基丙酸甲酯；R-(+)-3-溴异丁酸甲酯；(+)-(R)-β-溴异丁酸甲酯；(R)-(+)-3-溴代异丁酸甲酯；(R)-(+)-3-溴-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-bromo-2-methylpropionate
• 英文别名: methyl (2R)-3-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 110556-33-7
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• mdl: MFCD00010639
• 分子量: 181.029
• InChiKey: FKWNAVCXZSQYTA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C37 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.422 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl (R)-(+)-3-bromo-2-methylpropionate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(+)-Methyl (R)-β-bromoisobutyrate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-Methyl (R)-β-bromoisobutyrate
别名
: C5H9BrO2
分子式
: 181.03 g/mol
分子量
成分 浓度
(+)-Methyl (R)-3-bromo-2-methyl propionate
-
化学文摘编号(CAS No.) 110556-33-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
85 °C 在 49 hPa - lit.
g) 闪点
73 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.422 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-溴异丁酸甲酯 在 钯 萘 、 氢气 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-paniculidine A
  参考文献：
  名称：

  Absolute (R)-configuration of prenylated paniculidine indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959912
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(methylsulfonyloxy)propanoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium bromide 作用下， 以82%的产率得到(R)-(+)-3-溴异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00107-4

文献信息

• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• HYDROCARBYL CARBOXYBETAINE AND METHOD FOR PREVENTING HOFMANN ELIMINATION IN ALKALINE ENVIRONMENT
  申请人：NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY

  公开号：US20170001956A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A Hydrocarbyl Carboxybetaine represented by Formula (1) is provided: wherein, n 1 ≧0 and n 2 >0, A is a C1-C20 alkyl group when n 1 >0, and A is a single bond when n 1 =0. R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from hydrogen atom, deuterium atom, C1-C20 alkyl group, C2-C20 alkenyl group and C2-C20 alkynyl group; X is selected from SH, SOCH 3 , SCH 3 , NH 2 , SiCl 3 , Si(OCH 3 ) 3 , Si(OCH 2 CH 3 ) 3 ,

  提供一种由化学式（1）表示的烃基羧基甜菜碱： 其中，n1≧0且n2>0，当n1>0时，A为C1-C20烷基基团，当n1=0时，A为单键。R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、氘原子、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团和C2-C20炔基基团；X选自SH、SOCH3、SCH3、NH2、SiCl3、Si（OCH3）3、Si（OCH2CH3）3。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• The Combination of Benzaldehyde and Nickel‐Catalyzed Photoredox C(sp ³ )−H Alkylation/Arylation
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Marc Zimmer、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810526

  日期：2019.2.4

  Herein we report a highly selective photoredox C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers through the combination of a photo‐organocatalyst (benzaldehyde) and a transition‐metal catalyst (nickel). This method provides a simple and general strategy for the C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers. A selective late‐stage modification of (−)‐ambroxide has also been conducted to demonstrate the applicability

  本文中，我们通过光有机催化剂（苯甲醛）和过渡金属催化剂（镍）的组合，报告了醚的高选择性光氧化还原C（sp 3）-H烷基化/芳基化。该方法为醚的C（sp 3）-H烷基化/芳基化提供了一种简单而通用的策略。还对（-）-过氧化氢进行了选择性的后期修饰，以证明该方法的适用性。