(R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯 | 130516-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-(+)-1-Benzyl-5-thioxoproline methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-thioxoprolinate；methyl N-benzyl-5-thioxoprolinate；Methyl (s)-1-benzyl-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-benzyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 130516-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: WKGLJMSCDALYAM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (1S,5R)-(+)-3,8-Diazabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺缩醛XXI。焦谷氨酸和脯氨酸在构象受限的哌嗪酮的手性合成中的应用

  摘要：

  利用酰胺活化手性合成了（+）-（1S，5R）-和（-）-（1R，5S）-3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one（和） （-）-（2R，6S）-，（-）-（2S，6S）-，（+）-（2s，6R）-和（+）-（2R）分别来自L＆D-脯氨酸甲酯的6R）-2-甲基-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬南-5-酮（a，b，a和b）。合成的关键步骤涉及立体选择性催化氢化，伴随着环化自发，邻的nitroenamines ，，和。尽管此反应在焦磷酸酯衍生的亚硝胺（和）的情况下是立体定向的，而在N-乙酰基脯氨酸衍生的亚硝胺（和）获得2R和2S非对映异构体，其中40％的非对映异构体带有2-CH定向的顺式至6-H。的哌嗪酮和上在室温下用HCl的甲醇溶液处理得到相应的旋光纯的5- aminomethylprolines和分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81592-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1-苄基-5-硫代脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8

文献信息

• A Convenient Approach to the Synthesis of ω-Heterocyclic Amino Acids from Carboxy Lactams through Ring-Chain Transformation; Part 1: Synthesis of (2<i>S</i>)-/(2<i>R</i>)-2-Amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)butyric Acid
  作者：Sanjay Jain、Nitya Anand、Rakesh Singh、Neelima Sinha、Mohammad Salman、Fehmida Naqvi

  DOI：10.1055/s-2005-872166

  日期：——

  A general method is reported for the synthesis of co-heterocyclic α-amino acids, which involves preparation of enaminone intermediates from thiolactams, followed by reaction with dinucleophiles, resulting in a single-stepcondensation and ring-chain transformation to the desired ω-heterocyclic α-amino acids after deprotection of amine and carboxylic group. The reaction steps preserve the chirality of

  报道了一种合成共杂环α-氨基酸的通用方法，该方法涉及从硫内酰胺制备烯胺酮中间体，然后与双亲核试剂反应，导致一步缩合和环链转变为所需的ω-杂环α -氨基和羧基脱保护后的氨基酸。反应步骤保留了母体取代的内酰胺的手性。该方法通过 (2S)- 和 (2R)-2-amino-4-(1-aryl-/1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-yl)butyric 酸的合成来说明。
• New strategy for this construction of carbapenems. Total synthesis of 6-epi PS-5 and PS-5.
  作者：Ari M.P. Koskinen、Mehran Ghiaci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94734-8

  日期：1990.1

  developed. The pyrrolidine ring is first constructed, appended with the required side chains, and the β-lactam ring is then annealed. We have demonstrated the utility of the approach to the asymmetric synthesis of antibiotics 6-epi PS-5 and PS-5.

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。
• Thio-Claisen rearrangement on pyroglutamates
  作者：Sanjay Jain、Neelima Sinha、Dinesh K. Dikshit、Nitya Anand

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01731-v

  日期：1995.11

  S-allyl/propargyl/methallyl thioimminium salts derived from methyl 1-benzyl-5-thioxoprolinate (1) undergoes a facile thio-Claisen rearrangement which provides an easy access to 4-substituted thioxoprolinates (2–4).

  衍生自1-苄基-5-硫代羟脯氨酸甲酯（1）的S-烯丙基/炔丙基/甲基烯丙基硫代亚胺盐经历了简便的硫代-克莱森重排，可轻松获得4-取代的硫代羟脯氨酸酯（2-4）。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022184178A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Provided are KRAS G12D inhibitors of formula (I) or formula (IV), a composition containing the inhibitor and the use thereof.

  提供了公式（I）或公式（IV）的KRAS G12D抑制剂、含有该抑制剂的组合物以及其使用。
• Dikshit, Dinesh K; Panday, Sharad Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 123 - 124
  作者：Dikshit, Dinesh K、Panday, Sharad Kumar

  DOI：——

  日期：——