(R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 | 172796-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: (R)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-4-benzyloxymethyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 172796-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UTFIPJMYDWGHDT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 R-1-CBZ-3-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (R)- and (S)-β-Proline in High Optical Purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9701905
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 三氟乙酸 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 3-hydroxymethylbutenolide derivatives by bakers' yeast: A new approach to the synthesis of factor-I

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 3-benzyloxymethylbutenolide gave (S)-3-benzyloxymethylbutanolide, and its transformation to Factor-I, the autoregulator of Streptomyces viridocchromogenes, was examined.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80012-l

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Preparation of chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one using lipase-catalyzed kinetic resolution: synthesis of (−)-Virginiae Butanolide C (VB C)
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Hidetoshi Matsumura、Takehiro Hasegawa、Yasuhiro Iida、Hisashi Kuribayashi、Kenji Adachi、Hidemi Yoda、Masato Ao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00458-4

  日期：2002.9

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of the N,N-dialkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10a,b afforded the acetate 11a,b with (R) configuration, whereas the N-monoalkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10c-e gave the acetate 11c-e with (S) configuration. The butanamide 10 smoothly cyclized to give chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one 9 without racemization, which was effectively transformed

  N，N-二烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10a，b的脂肪酶催化动力学拆分得到具有（R）构型的乙酸酯11a，b，而N-单烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10c-。 e得到具有（S）构型的乙酸酯11c-e。丁酰胺10平稳环化，得到手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮9，而没有消旋作用，将其有效转化为高度立体控制的弗吉尼亚丁醇化物C（VB C）。
• Self-assembled ion-pair organocatalysis – asymmetric Baeyer–Villiger oxidation mediated by flavinium–cinchona alkaloid dimer
  作者：Pramod Prasad Poudel、Kenji Arimitsu、Kana Yamamoto

  DOI：10.1039/c6cc00663a

  日期：——

  An ion-pair catalyst generated by assembly of a chiral flavinium and a cinchona alkaloid dimer for use in asymmetric Baeyer-Villiger oxidation is presented.

  提出了通过手性黄酮和金鸡纳生物碱二聚体的组装产生的离子对催化剂，用于不对称的Baeyer-Villiger氧化。
• Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin
  作者：Hidemi Yoda、Kohei Kimura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2001-11419

  日期：——

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran lignans, sesaminone and 4-epidihydrosesamin. The synthetic strategy is based on the similar chemoselective hydrogenation of functionalized lactol derivatives, elaborated through asymmetric condensation of a 4,5-trans-disubstituted lactone.

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。