(R)-1-(2-甲基苯基)乙醇 | 42070-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(2-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(2-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(o-tolyl)ethanol；1-(o-tolyl)ethan-1-ol；(R)-1-(o-tolyl)ethan-1-ol；1-(2-methylphenyl)ethanol；1-(o-tolyl)ethanol；(R)-(+)-1-(2-methylphenyl)-1-ethanol；(1R)-1-(2-methylphenyl)ethan-1-ol；(R)-1-(o-methylphenyl)ethanol；(R)-1-(2-tolyl)ethanol；(1R)-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 42070-90-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• mdl: MFCD09863726
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SDCBYRLJYGORNK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216℃
• 密度：
  0.995
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-甲基苯基)乙醇 在 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二羰基氯（五苄基环戊二烯基）和二羰基氯（五苯基环戊二烯基）钌催化剂对仲醇外消旋的动力学研究

  摘要：

  钌R 5 CpRu（CO）2 Cl（R = Ph，苄基）的五取代环戊二烯基络合物经t BuOK活化后形成高活性催化剂，用于手性仲外消旋酒精。结合合适的拆分酶，此类催化剂体系可有效地用于动态动力学拆分反应，在相应的乙酸酯水解后，以高收率和高对映体纯度提供手性醇。此处，首先通过NMR光谱和循环伏安分析（CVA）对三种此类钌配合物进行表征，以详细阐明其电子特性。然后，进行了精确的动力学研究，首次提供了这种催化剂体系的计算外消旋速率常数。此外，根据哈米特常数，底物的取代方式以及同位素标记研究，研究了外消旋速率对催化剂电子结构的依赖性。5 CpRu（CO）2 Cl（Bn =苄基）比其以前被认为是动态动力学拆分应用的主要催化剂候选物的五苯基取代的类似物能更有效地消灭富电子的底物，并且在大多数情况下更快地消旋。缺电子的催化剂Ph 5 CpRu（CO）2 Cl则对贫电子的底物更有效。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300163
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  比较在毕赤酵母和大肠杆菌中表达的“短”非特异性过氧化酶 (UPO) 的催化和结构特征

  摘要：

  非特异性过氧化酶(UPO) 是非活性碳原子氧化的重要工具，因为它们具有高周转率、良好的稳定性并且仅依赖过氧化氢作为活性的外部氧化剂。我们已经克隆了编码“人工”过氧化酶 (artUPO) 的基因，其序列与来自Marasmius rotula ( Mro UPO ) 的“短”UPO 序列接近，并在酵母Pichia pastoris和大肠杆菌中表达它以比较催化和每个系统中产生的酶的结构特征。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200558

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Gavin Dyson、Jean-Cédric Frison、Adrian C. Whitwood、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1039/b909290k

  日期：——

  and iridium complexes of chiral NHC–phenolimine and NHC–amine ligands have been prepared and studied for asymmetric transfer hydrogenation. X-ray and NMR spectroscopy show that for NHC–phenolimine complexes abstraction of chloride results in a change in ligand coordination from NHC only to chelating NHC–imine. Complexes of NHC–amines are inactive for transfer hydrogenation, whereas complexes of NHC–phenolimines

  铑 和 铱 手性NHC的配合物酚亚胺 和NHC-胺配体已经制备并研究了不对称转移 氢化。X射线和核磁共振波谱 证明对于NHC –酚亚胺 复杂的抽象 氯化物 导致配体配位从NHC变为螯合NHC –亚胺。NHC-胺的配合物对转移没有活性氢化，而NHC-苯酚亚胺的配合物在室温下对一定范围的含芳基酮具有活性。对映选择性对NHC非常敏感ñ-取代基导致主要对映体的转换。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl and Heteroaryl Ketones
  作者：Scott W. Krabbe、Mark A. Hatcher、Roy K. Bowman、Mark B. Mitchell、Michael S. McClure、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4021223

  日期：2013.9.6

  High throughput screening enabled the development of a Cu-based catalyst system for the asymmetric hydrogenation of prochiral aryl and heteroaryl ketones that operates at H2 pressures as low as 5 bar. A ligand combination of (R,S)-N-Me-3,5-xylyl-BoPhoz and tris(3,5-xylyl)phosphine provided benzylic alcohols in good yields and enantioselectivities. The electronic and steric characteristics of the ancillary

  高通量筛选使得能够开发用于在低至5 bar的H 2压力下进行的前手性芳基和杂芳基酮的不对称氢化的Cu基催化剂体系。（R，S）-N -Me-3，5-二甲苯基-BoPhoz和三（3，5-二甲苯基）膦的配体组合以良好的收率和对映选择性提供了苄醇。辅助三芳基膦的电子和空间特性对于确定反应性和选择性均很重要。