(R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 | 74532-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-1-propanol
• CAS: 74532-85-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: SMYHFDLFOKKDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 在 indium(III) chloride 二甲基一氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[(S)-(4-甲基苯基)亚磺酰基]-2-丙基苯
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基进行远程立体控制：手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子的不对称烷基化

  摘要：

  衍生自对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯的苄基锂的烷基化反应以优异的收率和高de进行。由遥远的亚砜立体化学控制的锂化-取代序列解释了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以270 mg的产率得到(R)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的C（sp3）合成1-茚满醇和1-茚满胺？高度化：构象效应的影响

  摘要：

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201402907

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Studies dealing with the intramolecular ene reaction of cyclopropene derivatives
  作者：Albert Padwa、William F. Rieker、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00292a042

  日期：1985.3

  On etudie le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues. La pyrolyse de l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans conduit au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subit une reaction ene

  在研究 le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues。La 热解 l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans导管 au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subitune 反应烯
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• Synthesis of Carbamates from Alkyl Bromides and Secondary Amines Using Silver Carbonate
  作者：Vanitha Acharya、Sanjib Mal、Jagadeesh P. Kilaru、Mark G. Montgomery、Sudhindra H. Deshpande、Ravindra P. Sonawane、Bhanu N. Manjunath、Sitaram Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201901649

  日期：2020.1.23

  Carbamates were synthesized using silver carbonate as carbonate source. Both symmetric and unsymmetric secondary amines, and a wide range of α‐halopropiophenones were converted into their carbamates.

  使用碳酸银作为碳酸盐源合成氨基甲酸酯。对称和不对称的仲胺，以及各种α-卤代苯乙酮均被转化为氨基甲酸酯。
• Synthesis and structural features of chiral cyclic squaramides and their application in asymmetric catalytic reaction
  作者：Xiaoqing Jin、Qiaoqiao Min、Yangfan Zheng、Pengcheng Wang、Jun Zhu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b25

  日期：——

  We report the synthesis and structural elucidation of two series of chiral cyclic squaramides, i.e. six- and twelve-membered ring squaramides 4 and 6, based on the cyclobutenedione structure, containing enantiomerically pure (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine as the chiral element. Compounds 4a-d obtained from alkylation of 3, crystallize in space groups of monoclinic P21, monoclinic P21, monoclinic

  我们报告了基于环丁烯二酮结构的两个系列手性环状方酸酰胺的合成和结构解析，即六元和十二元环方酸酰胺 4 和 6，包含对映体纯的 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺作为手性元素。从 3 烷基化得到的化合物 4a-d 分别在单斜 P21、单斜 P21、单斜手性 P212121 和斜方 C2221 的空间群中结晶。首次报道了六元环手性环状方酸酰胺的晶体结构。这些新型配体已经在二乙基锌与芳基醛的对映选择性加成中进行了测试，以中等产率得到相应的醇，尽管对映选择性较低。