(R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶 | 362495-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(phenylmethyl)-, (2R)-；(2R)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 362495-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ISURUORMAKCTFF-LDCVWXEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  434.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(2R)-1-[2-[(2S)-2-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三取代哌啶的多样性导向合成，通过 II 型阴离子继电器化学

  摘要：

  对于一种有效的，一般协议d iversity- ö riented小号ynthesis的2,4,6-三取代的哌啶同系物（DOS）已设计和验证。在成功的策略需要一个模块化的方法来选定的哌啶骨架的所有可能的立体异构体，利用II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC），随后又由分子内小号Ñ 2环化，化学选择性除去二噻烷基部分和羰基削减。

  DOI：

  10.1021/ol2010598
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 全氟丁基磺酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of β-hydroxy sulfonamides and β-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines

  摘要：

  An efficient method for the fluoroalkanosulfonyl fluoride-induced cyclodehydration of beta-hydroxy sulfonamides and beta-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines is reported. Mild reaction conditions, operational simplicity, and high yields are the major advantages of this method. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.045

文献信息

• A Highly Effective Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand: A Unique Chiral Skeleton for the Enantioselective Cu-Catalyzed Henry Reaction
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Yongbo Huang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/chem.201000964

  日期：——

  As a unique chiral skeleton, the newly developed bis(sulfonamide)–diamine, which contains both diamine and bis(sulfonamide) moieties, was a highly effective ligand for the asymmetric Cu(OAc)2‐catalyzed Henry reaction between nitromethane and aldehydes with a low catalyst loading at room temperature (see scheme). Both aliphatic and aromatic aldehydes gave excellent enantioselectivities of up to 99 % ee

  壁橱里的骷髅！作为独特的手性骨架，新开发的双（磺酰胺）-二胺同时含有二胺和双（磺酰胺）部分，是不对称Cu（OAc）2催化硝基甲烷与醛之间的亨利反应的高效配体。室温下催化剂负载低（请参阅方案）。脂族和芳族醛均具有高达99％ee的出色对映选择性 。
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)−Diamine Ligand
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo101932a

  日期：2011.1.21

  bis(sulfonamide)−diamine (BSDA) ligands were synthesized from commercially available chiral α-amino alcohols and diamines. The chiral BSDA ligand 3a, coordinated with Cu(I), catalyzes the enantioselective Henry reaction with excellent enantioselectivity (up to 99%). Moreover, with the assistance of pyridine, a CuBr−3a system promotes the diastereoselective Henry reaction with various aldehyde substrates

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。
• Concise Synthesis of Novel Practical Sulfamide−Amine Alcohols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Jincheng Mao、Boshun Wan、Rongliang Wang、Fan Wu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo048520q

  日期：2004.12.1

  Novel sulfamide−amine alcohol ligands were designed using a grafting strategy and synthesized from readily available starting materials via a simple, efficient method. The key features of these ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes included stability, enhanced effectiveness without using Ti(OiPr)4, suitability for a variety of aldehydes, the ability to operate at room temperature

  使用接枝策略设计了新的磺酰胺胺醇配体，并通过简单，有效的方法从容易获得的原料中合成了新的磺酰胺胺醇配体。这些配体用于将二乙基锌不对称加成到醛中的关键特征包括稳定性，无需使用Ti（O iPr）4，对各种醛的适用性，在室温下操作的能力以及提供对映体过量高达> 99％的绝对构型产物的选择性。
• Stereodefined <i>N,O</i>-Acetals: Pd-Catalyzed Synthesis from Homopropargylic Amines and Utility in the Flexible Synthesis of 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Haejin Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja2116298

  日期：2012.3.7

  N,O-acetals. The key to this strategy, chemo- and stereoselective synthesis of N,O-acetals, was achieved by the Pd-catalyzed addition of sulfonyl-protected homopropargylic amines to alkoxyallene. The N,O-acetals generated in this way were combined with Au-catalyzed cycloisomerization to give an access to 2,6-disubstituted piperidines with stereochemical flexibility.

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。