(1R,2S)-N-[(R)-3-phenyl-2-(tosylamino)propyl]ephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-[(R)-3-phenyl-2-(tosylamino)propyl]ephedrine
• 英文别名: N-[(2R)-1-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 452.618
• InChiKey: ZIRBTBVKZJNTHH-NZJKTDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 (R)-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-(苯基甲基)氮丙啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(1R,2S)-N-[(R)-3-phenyl-2-(tosylamino)propyl]ephedrine
  参考文献：
  名称：

  简洁实用的新型实用磺酰胺胺醇，用于二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  使用接枝策略设计了新的磺酰胺胺醇配体，并通过简单，有效的方法从容易获得的原料中合成了新的磺酰胺胺醇配体。这些配体用于将二乙基锌不对称加成到醛中的关键特征包括稳定性，无需使用Ti（O iPr）4，对各种醛的适用性，在室温下操作的能力以及提供对映体过量高达> 99％的绝对构型产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048520q
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-氯苯甲醛 在 (1R,2S)-N-[(R)-3-phenyl-2-(tosylamino)propyl]ephedrine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-1-(2-氯苯基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  简洁实用的新型实用磺酰胺胺醇，用于二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  使用接枝策略设计了新的磺酰胺胺醇配体，并通过简单，有效的方法从容易获得的原料中合成了新的磺酰胺胺醇配体。这些配体用于将二乙基锌不对称加成到醛中的关键特征包括稳定性，无需使用Ti（O iPr）4，对各种醛的适用性，在室温下操作的能力以及提供对映体过量高达> 99％的绝对构型产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo048520q

文献信息

• Concise Synthesis of Novel Practical Sulfamide−Amine Alcohols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Jincheng Mao、Boshun Wan、Rongliang Wang、Fan Wu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo048520q

  日期：2004.12.1

  Novel sulfamide−amine alcohol ligands were designed using a grafting strategy and synthesized from readily available starting materials via a simple, efficient method. The key features of these ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes included stability, enhanced effectiveness without using Ti(OiPr)4, suitability for a variety of aldehydes, the ability to operate at room temperature

  使用接枝策略设计了新的磺酰胺胺醇配体，并通过简单，有效的方法从容易获得的原料中合成了新的磺酰胺胺醇配体。这些配体用于将二乙基锌不对称加成到醛中的关键特征包括稳定性，无需使用Ti（O iPr）4，对各种醛的适用性，在室温下操作的能力以及提供对映体过量高达> 99％的绝对构型产物的选择性。