(R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 | 173034-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇
• 中文别名: (R)-1-[(R)-Α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇；(R)-1-[(r)-α-甲基苄基)氮丙啶-2-甲醇
• 英文名称: [1-(1'(R)-α-methylbenzyl)aziridin-2(R)-yl]methanol
• 英文别名: ((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)methanol；1-(R)-α-methylbenzylaridine-2-methanol；(2R)-1-(α-methylbenzyl)-aziridine-2-methanol；(1R,2R)-1-(α-methylbenzyl)-2-(hydroxymethyl)aziridine；(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine-2-ylmethanol；(R)-1-[(R)-alpha-Methylbenzyl)aziridine-2-methanol；[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 173034-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BMEHDCBKAUDFBH-DFWSTUSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-56 °C(lit.)
• 沸点：
  240.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  220 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-1-[(R)-1-α-Methylbenzyl)aziridine-2-methanol
[1-(1′(R)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-1-[(R)-1-α-Methylbenzyl)aziridine-2-methanol
别名
[1-(1′(R)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-methanol
: C11H15NO
分子式
: 177.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 51 - 56 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R)-(methoxymethyl)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  活化与未活化的2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。

  DOI：

  10.1021/jo201255z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-aziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氮丙啶-2-羧酸盐和氮丙啶-2-甲醇的区域特异性还原环裂解，使用Pd作为催化剂进行催化加氢

  摘要：

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01814-x

文献信息

• The preparation of stable aziridinium ions and their ring-openings
  作者：Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha、Sae Young Yun、Won Koo Lee

  DOI：10.1039/b809124b

  日期：——

  The reaction of enantiomerically pure 2-substituted 1-phenylethyl-aziridine with methyl trifluoromethanesulfonate generated a stable methylaziridinium ion, which was reacted with various external nucleophiles, including nitrile, to yield synthetically valuable and optically pure acyclic amine derivatives in a completely regio- and stereoselective manner.

  对映体纯的2-取代的1-苯基乙基-氮丙啶与三氟甲磺酸甲酯的反应生成了稳定的甲基叠氮鎓离子，该离子与包括腈在内的各种外部亲核试剂反应，生成了对合成有价值的光学纯无环胺衍生物，具有完全的区域选择性和立体选择性方式。
• Nucleophilic substitution of (sulfonyloxymethyl)aziridines: an asymmetric synthesis of both isomers of mexiletine
  作者：Sang-Mi Han、Sang-ho Ma、Hyun-Joon Ha、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.068

  日期：2008.12

  The nucleophilic substitution reactions of 1-[1′(R)-α-methylbenzyl]-(2R)- and (2S)-(sulfonyloxymethyl)aziridines were carried out with various nucleophiles including N3−, MeO−, CN−, SCN−, and diarylcuprates. The reaction pathway is influenced by the stereochemistry of the substrates, nucleophiles, and also the structure of the leaving groups. When the reaction site is less sterically hindered for the

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。
• Microwave-assisted regioselective ring opening of non-activated aziridines by lithium aluminium hydride
  作者：Sonja Stanković、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004960c

  日期：——

  A new synthetic protocol for the LiAlH4-promoted reduction of non-activated aziridines under microwave conditions was developed. Thus, ring opening of 2-(acetoxymethyl)aziridines provided the corresponding β-amino alcohols, which were then used as eligible substrates in the synthesis of 5-methylmorpholin-2-ones via condensation with glyoxal in THF. The same procedure was applied for the preparation

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。
• [EN] SPHINGOLIPID DERIVATIVES AND THE COMPOSITION FOR ANTI-CANCER CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE SPHINGOLIPIDES ET COMPOSITION ANTICANCEREUSE CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2006004359A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are a novel sphingolipid derivative having a sphingosine kinase suppressing activity and a composition containing the same. When the newly synthesized sphingolipid derivative of the invention is used, it is possible to maintain concentrations of ceramide and sphingosine to be high by preventing ceramide and sphingosine from being phosphorylated due to sphingosine kinase since an activity of sphingosine kinase is suppressed. In addition, since the apoptosis is induced in a cancer cell by ceramide and sphingosine, it is possible to treat or prevent a cancer or disease related to the cancer. Further, it is possible to treat or prevent a hyper- proliferative disease such as cancer or proliferation-promoting activity of sphingosine kinase. Accordingly, the composition containing the same can be used as a composition for suppressing sphingosine kinase and a composition for treating or preventing a cancer or hyper-proliferative disease.

  本发明揭示了一种具有抑制鞘氨醇激酶活性的新型鞘脂类衍生物以及含有该衍生物的组合物。当使用本发明中新合成的鞘脂类衍生物时，通过抑制鞘氨醇激酶的活性，可以使神经酰胺和鞘氨醇的浓度保持较高水平，从而防止由于鞘氨醇激酶导致神经酰胺和鞘氨醇被磷酸化。此外，由于神经酰胺和鞘氨醇可以在癌细胞中诱导凋亡，因此可以治疗或预防与癌症相关的癌症或疾病。此外，可以治疗或预防癌症或增殖促进活性的鞘氨醇激酶等高增殖性疾病。因此，含有该衍生物的组合物可用作抑制鞘氨醇激酶的组合物以及用于治疗或预防癌症或高增殖性疾病的组合物。
• An efficient synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol from chiral aziridines
  作者：Hwan Geun Choi、Dong-Sik Park、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.040

  日期：2013.10

  highly efficient method for the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-arabinitol (d-AB1, 1 and l-AB1, 3) and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d- and l-xylitol (d-DIX, 2 and l-DIX, 4) starting from commercially available chiral aziridines was developed. The general strategy employs a sequence involving two-carbon homologation, dihydroxylation, and regioselective aziridine ring opening/intramolecular five-membered

  为1,4-二去氧-1,4-亚氨基的合成高效方法d -和升-arabinitol（d -AB1，1个升-AB1，3）和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基d-和l-木糖醇（d -DIX，2和l -DIX，4）从商业上可获得的手性氮丙啶开始开发。一般策略采用的序列涉及两碳同源，二羟基化和区域选择性氮丙啶开环/分子内五元亚氨基糖环的形成。重结晶以生成纯的非对映异构体的简便方法使该路线更适合大规模合成。