引入五个不同的2-烷氧基
丙烷-2-基作为2'-脱氧核苷的5'-和3'-羟基的酸不稳定的保护基。使用适当的烯醇醚作为试剂和0.5至1 mol%的对-甲氧基,很容易以高至极高的产率引入所有研究的保护基团。甲
苯磺酸作为催化剂。可以通过
硅胶柱色谱法纯化被保护的化合物而不会降解。验证了这些保护基与苯甲酰基和甲
硅烷基并行使用的相容性。通过在HPLC溶液中跟踪它们在缓冲溶液中在25.0℃下的
水解动力学,比较了不同烷氧基
缩醛保护基的稳定性。在4.94至6.82的pH范围内,
水解反应在
水合氢离子中处于第一级。
水解速率与相应的烷氧基的给电子或吸电子能力相关。研究的2-烷氧基
丙烷-2-基及其从2'-脱氧
胸苷的5'-羟基上裂解的相对速率常数为:环己氧基(k rel= 7.7),异丙氧基(7.4),甲氧基(1),苄氧基(0.6)和2,2,2-三
氟乙氧基(0.04)。相同基团与3'-羟基的连接更稳定1.3到1.9倍。