(R)-1-单棕榈精 | 19670-51-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 乳化剂.增溶剂.分散剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: (R)-1-单棕榈精
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxypropyl n-hexadecanoate
• 英文别名: glycerol α-monopalmitate；3-hexadecanoyl-sn-glycerol；1-palmitoyl-sn-glycerol；3-palmitoyl-sn-glycerol；sn-glycerol 3-palmitate；glycerol-1-palmitate；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 19670-51-0；32899-41-5；542-44-9；5309-46-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: QHZLMUACJMDIAE-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  451.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  6.067 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

常用食品乳化剂

常用食品乳化剂多为白至淡黄色的粉末、块或半流体、黏稠体，无臭、无味。它们不溶于水但与热水强烈振荡混合后可分散在水中呈乳化状，并能溶于乙醇和热脂肪油中。这些乳化剂的HLB值为3.8，属于W/O型乳化剂。

常用的乳化剂有两种规格：一种是混合酯单甘酯含量40%～60%，另一种是分子蒸馏单甘酯含量90%以上。其中，单棕榈酸甘油（甘油脂肪酸酯）是最早和最广泛使用的乳化剂之一，不仅用于油和水的乳化，还用作表面活性剂进行消泡。

单甘酯作为W/O型乳化剂，因自身乳化能力强，单独或与蔗糖脂肪酸酯一起使用时可作为O/W乳化剂。在含油脂和蛋白质的饮料中，如豆乳、花生乳等，蒸馏单甘酯能提高溶解度和稳定性，并具有良好的乳化及乳化稳定作用。此外，在冰淇淋生产中，将蒸馏单甘酯与100%蔗糖酯混合，用量为0.1%～0.3%，可显著改善冰淇淋的口感和品质。

乳化剂（Emulsifier）是一种用于提高乳浊液稳定性的食品添加剂。其分子内具有亲水和亲油两种基团，并能显著降低表面张力。乳化剂易于在水和油的界面形成界面层或吸附层，从而将一方很好地分散到另一方中，使互不相溶的两种液体形成稳定的乳浊液。

常用的食品乳化剂包括硬脂酸乳酸钙、硬脂酸乳酸钠、甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、单棕榈酸甘油、蔗糖脂肪酸酯、大豆磷脂、乳酸单甘油酯、酒石酸单甘油酯和琥珀酸单甘油酯等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-单棕榈精 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dipalmitoyl-1-triphenylmethyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。10.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1，2-二棕榈酸的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00117a020
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以510 mg的产率得到(R)-1-单棕榈精
  参考文献：
  名称：

  对映体结构化的三酰基甘油的合成

  摘要：

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.015

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Preparation of glycerol derivatives ad intermediates therefor
  申请人：Lee Tae-Suk

  公开号：US20090253923A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed is a process for the regioselective preparation of glycerol derivative in a high efficiency and yield. The process for the regioselective preparation of 1-R 1 -2-R 2 -3-acetyl-glycerol derivative comprises the steps of: obtaining 1-R 1 -3-protecting group-glycerol by introducing a protecting group to 3-position of 1-R 1 -glycerol; obtaining 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol by introducing R 2 group into 2-position of 1-R 1 -3-protecting group-glycerol; and carrying out the deprotection reaction and the acetylation reaction of 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol at the same time. Wherein, R 1 and R 2 are fatty acid groups having 16 to 22 carbon atoms, and are different from each other; and the protecting group is trityl group or trialkylsilyl group.

  揭示了一种高效率和高产率的选择性区域制备甘油衍生物的过程。制备1-R1-2-R2-3-乙酰基甘油衍生物的选择性区域制备过程包括以下步骤：通过在1-R1-甘油的3位引入保护基获得1-R1-3-保护基-甘油；通过在1-R1-3-保护基-甘油的2位引入R2基获得1-R1-2-R2-3-保护基-甘油；同时进行1-R1-2-R2-3-保护基-甘油的去保护反应和乙酰化反应。其中，R1和R2是具有16至22个碳原子的脂肪酸基团，且彼此不同；保护基为三苯基基团或三烷基硅基团。
• Asymmetric induction during carbonylation of an optically active organopalladium. A novel and versatile route to enantiomeric glycerides.
  作者：L.L. Troitskaya、V.I. Sokolov

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87383-6

  日期：1985.4

  carbonylation of optically active [η5-C5H5Feη5- CH5H3CH2NMe2PdCl]2 (1) in prochiral diols, the asymmetric induction of a newly developed chiral centre by a chiral plane has been performed. For 2-O-benzyl- glycerol, the extent of asymmetric induction, that means diastereoselectivity, was found to be about 36%. The protection of a free hydroxyl followed by hydrolysis of a ferrocenoyl derivative resulted in

  在光学活性[η的羰基化的过程中5 -C 5 H ^ 5 Feη 5 - CH5H3CH2NMe2PdCl] 2（1中前手性二醇），在已经执行通过手性平面新开发的手性中心的不对称诱导。对于2- O-苄基甘油，发现不对称诱导的程度，这意味着非对映选择性，为约36％。保护游离羟基，然后水解二茂铁酰基衍生物，得到对映体2- O-苄基-3- O-三苯甲基-sn-甘油（4）可以用作光学活性单，二和三取代甘油酯合成中的关键中间体。通过1-棕榈酰-sn-甘油的制备的详细描述说明了该方法。
• METHOD FOR PREPARING MONOACETYGLYCEROLS AND ESTERS THEREOF
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES Corporation

  公开号：US20150266803A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Disclosed are a method for preparing 1-acyl-3-acetylglycerol in high purity and high yield without a purification process using a column chromatography, and a method for preparing 1,2-diacyl-3-acetylglycerol in high purity and high yield using the same as a key intermediate. The method includes the steps of: forming a reaction mixture including 1-acyl-3-acetyl glycerol of the Formula 1 in the specification by reacting 1-acylglycerol of the Formula 2 in the specification and an acetylating agent; and separating the racemic or optically active 1-acyl-3-acetylglycerol by crystallizing the reaction mixture in a saturated hydrocarbon solvent having 5 to 7 carbon atoms.

  揭示了一种在高纯度和高产率下制备1-酰基-3-乙酰甘油的方法，无需使用柱层析纯化过程，并且使用相同的方法作为关键中间体制备高纯度和高产率的1,2-二酰基-3-乙酰甘油的方法。该方法包括以下步骤：通过将规范中的1-酰基-3-乙酰甘油的化学式1与规范中的1-酰基甘油的化学式2和乙酰化剂反应形成反应混合物；通过在具有5到7个碳原子的饱和碳氢化合物溶剂中结晶化反应混合物来分离消旋或光学活性的1-酰基-3-乙酰甘油。