(R)-1-乙酰氧基-1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)乙烷 | 1016896-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R)-1-乙酰氧基-1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)乙烷
• 英文名称: (R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-acetoxy-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)ethane；[(1R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 1016896-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: KZRRTUXMARESCA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 对甲氧基-alpha-苯基苯乙醇 在 Pseudomonas stutzeri lipase 、 (η5-Ph4C4COBz)Ru(CO)2Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(R)-1-乙酰氧基-1-苯基-2-(4-甲氧基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶-钌对对1,2-二芳基乙醇的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。

  DOI：

  10.1021/ol800163z

文献信息

• Broad Scope Synthesis of Ester Precursors of Nonfunctionalized Chiral Alcohols Based on the Asymmetric Hydrogenation of α,β-Dialkyl-, α,β-Diaryl-, and α-Alkyl-β-aryl-vinyl Esters
  作者：Félix León、Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00710

  日期：2017.6.2

  a high enantioselectivity in the hydrogenation of E/Z mixtures (ca. Z/E = 75:25) of α,β-dialkylvinyl substrates, while a dramatic decrease on enantioselectivity was observed in the case of α-methyl-β-anisylvinyl acetate (Z/E = 58:42). Complementary deuteration reactions are in accord with a highly enantioselective hydrogenation for both olefin isomers in the case of α,β-dialkylvinyl esters. In contrast

  已经研究了使用带有手性膦-亚磷酸酯配体（P-OP）的Rh催化剂催化三取代烯醇酯的不对称加氢反应。所涵盖的底物包括α，β-二烷基，α-烷基-β-芳基和α，β-二芳基乙烯基酯，相应的氢化产物是制备合成上相关的手性非官能化醇的合适前体。反应性的比较表明其降低顺序为：α，β-二烷基>α-烷基-β-芳基>α，β-二芳基。基于所使用的P-OP配体的高度模块化结构，催化剂筛选确定了对α，β-二烷基（95-99％ee）和几乎所有α-烷基-β-芳基底物（92-98％ee）的高度对映选择性催化剂），但α-环己基-β-苯基乙酸乙烯酯表现出低的对映选择性（47％ee）。最后，α，β-二芳基乙烯基底物显示出较低的对映选择性（79-92％ee）。此外，某些催化剂在加氢脱氢反应中具有很高的对映选择性。È / ž混合物（约ž / ë = 75:25）的α，β-dialkylvinyl基板，而在α甲基-β-anisylvi