(R)-1-苄基-beta-脯氨醇 | 303111-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苄基-beta-脯氨醇
• 英文名称: (R)-(+)-1-(phenylmethyl)-3-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (R)-(1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-methanol；[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]methanol
• CAS: 303111-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: QPQQBJDSKDWQMJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苄基-beta-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑和苯基噻唑作为苯甲酰胺的生物等排体：合成和多巴胺受体结合特征。

  摘要：

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00405-4
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-1-苄基-beta-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1-LIKE AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0785933A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5770611A
  申请人：——

  公开号：US5770611A

  公开（公告）日：1998-06-23
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS DE TYPE 5HT1
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1996011195A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates (including hydrates) of either entity, wherein R1 is (a) R2 is R3R4C(OH)A; V is C=O or CH2; W is O or NR5; R3 and R4 are each independently selected from H and C1-C4 alkyl; or, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4- or 5-membered carbocyclic ring; R5 is H, benzyl, C1-C5 alkanoyl or SO2(C1-C4)alkyl; A is C2-C3 alkylene; m is 0 or 1; and n is 0 or 1; with the provisos that when n is 1 and V is C=O then W is NH, and when n is 1 and V is CH2 then W is O; are selective 5-HT1-like agonists useful in the treatment of, $i(inter alia), migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.(FR) Composés de la formule (I), leurs sels pharmacologiquement acceptables, ainsi que des solvates (y compris des hydrates) pharmacologiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, R1 est représenté par (a); R2 représente R3R4C(OH)A; V représente C=O ou CH2; W représente O ou NR5; R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis parmi H et alkyle C1-C4, ou bien ils forment ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un noyau carbocyclique à 4 ou 5 chaînons; R5 représente H, benzyle, alcanoyle C1-C5 ou SO2alkyle C1-C4; A représente alkylène C2-C3; m vaut 0 ou 1 et n vaut 0 ou 1; à condition que lorsque n vaut 1 et que V représente C=O, W représente NH, et que lorsque n vaut 1 et V représente CH2, W représente O. Ces composés sont des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT1, utiles dans le traitement, entre autres, de la migraine, de la céphalée vasculaire de Horton, de l'hémicrânie paroxystique chronique ainsi que des maux de tête associés à des troubles vasculaires.
• [EN] FUSED QUADRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUADRACYCLIQUES CONDENSÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TABOMEDEX BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2017120164A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00298
  作者：Carzaniga, Laura、Linney, Ian D.、Rizzi, Andrea、Schmidt, Wolfgang、Knight, Christopher K.、Mileo, Valentina、Amadei, Francesco、Pastore, Fiorella、Miglietta, Daniela、Cesari, Nicola、Riccardi, Benedetta、Mazzucato, Roberta、Ghidini, Eleonora、Blackaby, Wesley P.、Patacchini, Riccardo、Battipaglia, Loredana、Villetti, Gino、Puccini, Paola、Catinella, Silvia、Civelli, Maurizio、Rancati, Fabio

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00298

  日期：——