2-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]acetonitrile | 303111-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 303111-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: HYBXAXKMVJEWHM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ethyl]-[2-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-oxazol-4-ylmethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑和苯基噻唑作为苯甲酰胺的生物等排体：合成和多巴胺受体结合特征。

  摘要：

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00405-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑和苯基噻唑作为苯甲酰胺的生物等排体：合成和多巴胺受体结合特征。

  摘要：

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00405-4

文献信息

• [EN] NEW PEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PEPTIDIQUES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994029336A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) The invention relates to new competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, their synthesis, pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients, and the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and anti-inflammatory inhibitors for prophylaxis and treatment of related diseases, according to the formulas (I): A1-A2-NH-(CH2)n-B and (V): A1-A2-NH-(CH2)n-B-D wherein A1 represents a structural fragment of formulas (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), A2 represents a structural fragment of formulas (IIIa), (IIIb), (IIIc), B represents a structural fragment of formulas (IVa), (IVb), (IVc), (IVd). Further described are novel compounds, the new use of compounds and especially new structural fragment in synthesis of pharmaceutical compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs compétitifs des sérine protéases du type trypsine, leur synthèse, des préparations pharmaceutiques renfermant ces composés comme principes actifs, et l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la thrombine, anticoagulants et inhibiteurs anti-inflammatoires pour la prophylaxie et le traitement de maladies apparentées à la thrombose. Lesdits inhibiteurs correspondent aux formules (I): A1-A2-NH-(CH2)n-B et (V): A1-A2-NH-(CH2)n-B-D dans lesquelles A1 représente un fragment structural des formules (IIa), (IIb), (IIc), (IId), (IIe), A2 représente un fragment structural des formules (IIIa), (IIIb), (IIIc) et B représente un fragment structural des formules (IVa), (IVb), (IVc), (IVd). L'invention décrit en outre des nouveaux composés, une nouvelle utilisation de ceux-ci et particulièrement du nouveau fragment structural dans la synthèse de composés pharmaceutiques.

  本发明涉及新的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂、它们的合成、包含这些化合物作为活性成分的药物组合物以及将这些化合物用作凝血酶抑制剂、抗凝剂和抗炎症剂，用于预防和治疗相关疾病的用途，其化学式为(I): A1-A2-NH-(CH2)n-B和(V): A1-A2-NH-(CH2)n-B-D，其中A1代表化学式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)的结构片段，A2代表化学式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)的结构片段，B代表化学式(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)的结构片段。此外，还描述了新的化合物，化合物的新用途以及特别是在制药化合物的合成中使用的新结构片段。
• New peptide derivatives
  申请人：Antonsson Thomas Karl

  公开号：US20050222395A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to new competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, their synthesis, pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredients, and the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory inhibitors for prophylaxis and treatment of related diseases, according to the formula wherein A 1 represents a structural fragment of formulas A 2 represent a structural fragment of formulas B represents a structural fragment of formulas Further described is novel compounds, the new use of compounds and especially new structural fragment in synthesis of pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂、它们的合成、含有该化合物作为活性成分的制药组合物，以及将该化合物作为凝血酶抑制剂、抗凝血剂和抗炎抑制剂用于预防和治疗相关疾病。其中，A1代表公式的结构片段，A2代表公式的结构片段，B代表公式的结构片段。此外，还描述了新的化合物、化合物的新用途，特别是在制药化合物合成中的新结构片段。
• NEW PEPTIDE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0701568B1

  公开（公告）日：2001-04-25
• US5602253A
  申请人：——

  公开号：US5602253A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5723444A
  申请人：——

  公开号：US5723444A

  公开（公告）日：1998-03-03