(2Z,3Z)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2Z,3Z)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α,β-bis(piperonylidene)-γ-butyrolactone；TiA；taiwanin A；(3Z,4Z)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: YBTVCUSZMGXJNW-FDNBCEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-succinic acid monomethyl ester 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,3Z)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Takashi Nishitani、Hajime Hiramatsu、Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1055/s-1995-3947

  日期：1995.5

  Taiwanin A and its isomers 7 were synthesized by means of the cross-coupling reaction of the vinylstannanes 4 and the vinyl bromides 5, which were obtained from the propiolic acid esters 3 by stereoselective hydrostannation, as a key step.

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。