(R)-2-((2-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 128994-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-2-((2-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-(-)-1-(2-chlorophenoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 2-chlorophenyl glycidyl ether；(R)-2-((2-Chlorophenoxy)methyl)oxirane；(2R)-2-[(2-chlorophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 128994-26-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: IYFFPRFMOMGBGB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (R)-2-((2-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-(tert-butylamino)-3-(2-chlorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性S-噻吗洛尔衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.003
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-3-(2-chloro-phenoxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((2-氯苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。三，TZC-1370旋光异构体的合成和活性。

  摘要：

  TZC-1370（1）的旋光异构体是由（R）-和（S）-1-（2-氯苯氧基）-2,3-环氧丙烷制备的。当给麻醉大鼠静脉内给药时，（S）-异构体的β-阻断活性比（R）-异构体强约40倍，而其降压活性与消旋化合物TZC-1370相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1719

文献信息

• Chiral Bifunctional Metalloporphyrin Catalysts for Kinetic Resolution of Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Mayato Mitsuzane、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00447

  日期：2019.3.15

  triazolium halide units were synthesized as bifunctional catalysts for kinetic resolution of epoxides with CO2. Several catalysts were screened by changing the linker length and nucleophilic counteranions, and the optimized catalyst accelerated the enantioselective reaction at ambient temperature to produce optically active cyclic carbonates and epoxides.

  合成了具有卤化三唑鎓单元的手性联萘联的Zn（II）卟啉作为双功能催化剂，用于动力学拆分CO 2的环氧化物。通过改变接头长度和亲核抗衡阴离子筛选了几种催化剂，优化的催化剂在环境温度下加速了对映选择性反应，从而生成了光学活性的环状碳酸酯和环氧化物。
• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• Reetz, Manfred T.; Bocola, Marco; Wang, Li-Wen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7334 - 7343
  作者：Reetz, Manfred T.、Bocola, Marco、Wang, Li-Wen、Sanchis, Joaquin、Cronin, Annette、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。