(R)-2-((2-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷 | 345975-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-((2-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-(2-nitrophenoxy)propane
• 英文别名: (R)-1,2-epoxy-3-(2-nitrophenoxy)propane；(R)-2-((2-Nitrophenoxy)methyl)oxirane；(2R)-2-[(2-nitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 345975-15-7
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SMKKEOQDQNCTGL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷 、 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-2-amine hydrochloride 在 trialkylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antibacterial evaluation of novel derivatives of NPS-2143 for the treatment of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infection

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染是全球健康的一大挑战，因其出现了对几乎所有抗生素类别都具有耐药性的菌株。这迫切要求迅速开发新型抗菌药物以解决这一关键问题。基于表型的化合物的筛选是目前寻找新抗生素的主要策略之一。因此，我们在此对MRSA进行了表型筛选，并鉴定出对MRSA具有活性的NPS-2143，其最小抑菌浓度（MIC）值为16μg/ml。为了发现更有效的抗MRSA药物，我们设计并合成了NPS-2143的一系列衍生物。最有希望的化合物48和49表现出良好的抗菌活性，其MIC值为2μg/ml。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0177-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-(2-硝基苯氧基)丙烷 在 sodium azide 、 recombinant alphaproteobacterium halohydrin dehalogenase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23.4%的产率得到(R)-2-((2-硝基苯氧基)甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  探索来自 Alphaproteobacterium 的新型对映选择性卤代醇脱卤酶的生物催化范围

  摘要：

  摘要 鉴定、克隆并在大肠杆菌中过表达了编码来自α变形杆菌的卤代醇脱卤酶（AbHHDH）的基因。AbHHDH 能够催化前手性和外消旋卤代醇的立体选择性脱卤。它在 20 mM (R,S)-2-bromo-1-苯基乙醇的脱卤反应中表现出最高的对映选择性，生成 (S)-2-bromo-1-苯基乙醇，ee 为 99%，产率为 34.5%。此外，AbHHDH 以低至中等 (S)-对映选择性催化环氧化物的叠氮分解。当 (R,S)-苄基缩水甘油醚用作底物时，观察到最高的对映选择性 (E = 18.6)。由 HHDH 催化的连续动力学拆分用于合成手性 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇。我们制备了对映纯 (S)-异构体，ee> 99% 的高对映纯度和 30 的产率。20 mM 底物的动力学分辨率为 7%（E 值：21.3）。从 40 到 150 mM (R,S)-1-chloro-3-phenoxy-2-propanol

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02659-0

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。
• Ph-dependent nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040138502A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neuroprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower-than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia tat may occur during cardiac surgery, hypoxia tat may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chronic pain, vascular dementia and glioma tumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Preferably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，被提供作为神经保护药物，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及大脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理条件（如中风引起的低氧血症、创伤性脑损伤、在心脏手术期间可能发生的全局缺血、呼吸停止后可能发生的低氧血症、妊娠期高血压综合症、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤等）。所述化合物也可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有反应的神经退行性疾病患者的神经退行性。优选地，本文提供的化合物是变构NMDA抑制剂。
• PH-dependent NMDA receptor antagonists
  申请人：Traynelis Stephen F.

  公开号：US20090023791A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  NMDA receptor blockers, including pH-sensitive NMDA receptor blockers, are provided as neurprotective drugs that are useful in stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and other neurologic events that involve acidification of brain or spinal cord tissue. Compositions and methods of this invention are used for treating neurodegeneration resulting from NMDA receptor activation. The compounds described herein have enhanced activity in brain tissue having lower than normal pH due to pathological conditions such as hypoxia resulting from stroke, traumatic brain injury, global ischemia that may occur during cardiac surgery, hypoxia that may occur following cessation of breathing, pre-eclampsia, spinal cord trauma, epilepsy, chrounic pain, vascular dementia and glioma rumors. Compounds described herein are also useful in preventing neurodegeneration in patients with Parkinson's Alzheimer's, Huntington's chorea, ALS, and other neurodegenerative conditions known to the art to be responsive to treatment using NMDA receptor blockers. Prefebably the compounds provided herein are allosteric NMDA inhibitors.

  NMDA受体阻滞剂，包括pH敏感的NMDA受体阻滞剂，作为神经保护药物提供，可用于中风、创伤性脑损伤、癫痫和其他涉及脑或脊髓组织酸化的神经事件。本发明的组合物和方法用于治疗由NMDA受体激活引起的神经退行性疾病。所述化合物在具有低于正常pH的脑组织中具有增强的活性，这是由于病理情况（如中风、创伤性脑损伤、可能发生于心脏手术期间的全球性缺血、呼吸停止后可能发生的低氧、先兆子痫、脊髓损伤、癫痫、慢性疼痛、血管性痴呆和胶质瘤）所致。所述化合物还可用于预防帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症和其他已知对使用NMDA受体阻滞剂治疗有响应的神经退行性疾病患者的神经退行性。最好所提供的化合物是变构的NMDA抑制剂。
• EP1436258A4
  申请人：——

  公开号：EP1436258A4

  公开（公告）日：2005-03-23