(R)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 | 321848-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
• 中文别名: (R)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (4R)-2-(2-bromophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (R)-2-(2-Bromophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4R)-2-(2-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 321848-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: HVCLJUVMOVVZBS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑 在 vanadyl acetylacetonate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位[2,3]σ重排（SOS反应）的钒催化硒化物氧化：作用域和不对称应用。

  摘要：

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b316502g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-(2-溴苯基)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  一种N,N-二齿手性的稀土金属配合物、制备 方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种N,N‑二齿手性的稀土金属配合物、制备方法及应用，属于催化技术领域。该N,N‑二齿手性配体，以含有不同手性取代基的氨基醇和邻溴苯甲酸为初始原料，原料价廉易得且易于修饰；N,N‑二齿手性稀土金属配合物的制备方法，其中含有不同手性取代基的N,N‑二齿手性配体可直接与稀土金属反应，催化剂易分离提纯，产率较高；N,N‑二齿手性稀土金属配合物可直接用于催化ε‑己内酯、L‑丙交酯、rac‑丙交酯、meso‑丙交酯、β‑丁内酯和碳酸酯等环酯及其衍生物的开环聚合反应，具有较高的催化活性，能获得高分子量及窄分子量分布的聚合物，从而得到一系列具有特定结构的新型高分子材料。

  公开号：

  CN109354593B

文献信息

• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• The Synthesis of Oxazolines Using the Vilsmeier Reagent
  作者：Peter G. M. Wuts、Jill M. Northuis、Tricia A. Kwan

  DOI：10.1021/jo000664r

  日期：2000.12.1
• Unprecedented Formation of π-Copper Complexes during Sonogashira Coupling: Synthesis of a Unique, Recyclable, Ethynyl Ferrocene Derived Cu(I) Specific Ligand
  作者：Mayukh Deb、Dheeraj Kumar、Jatinder Singh、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00069

  日期：2016.4.25

  During the synthesis of a chiral oxazolinyl-derived ethynyl ferrocene Fc-C C-C6H4-o-(4-iPr-2-Ox)} (Fc = ferrocenyl; Ox = oxazolinyl), we observed an unprecedented formation of highly air stable and monomeric pi-copper(I) complexes 4a and 4b, which were structurally characterized. CuI was used as a cocatalyst in this Sonogashira coupling. By the reaction of 4a with aqueous NH3/DMF, the CuI was removed from the complex and the metal-free compound 5a was obtained. This was found to be an excellent ligand for selectively binding Cu(I) halides. Analogous 4-Ph-substituted oxazoline-based ligand 5b and its Cu-I complex 4c were also isolated and characterized. The possible role of these complexes in explaining the copper cycle proposed for Sonogashira coupling has also been discussed.
• 一种N,N-二齿手性的稀土金属配合物、制备 方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109354593B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种N,N‑二齿手性的稀土金属配合物、制备方法及应用，属于催化技术领域。该N,N‑二齿手性配体，以含有不同手性取代基的氨基醇和邻溴苯甲酸为初始原料，原料价廉易得且易于修饰；N,N‑二齿手性稀土金属配合物的制备方法，其中含有不同手性取代基的N,N‑二齿手性配体可直接与稀土金属反应，催化剂易分离提纯，产率较高；N,N‑二齿手性稀土金属配合物可直接用于催化ε‑己内酯、L‑丙交酯、rac‑丙交酯、meso‑丙交酯、β‑丁内酯和碳酸酯等环酯及其衍生物的开环聚合反应，具有较高的催化活性，能获得高分子量及窄分子量分布的聚合物，从而得到一系列具有特定结构的新型高分子材料。
• Vanadium-catalyzed selenide oxidation with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement (SOS reaction): scope and asymmetric applications
  作者：T. Campbell Bourland、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/b316502g

  日期：——

  A vanadium-catalyzed method for the oxidation of prochiral aryl, allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement has been developed. This protocol has been screened on a series of substrates to test for its generality and effectiveness. The applicability of this methodology to the synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols has been studied on a series of chiral oxazole-containing

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。