(R)-2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑 | 191330-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑
• 中文别名: (R)-2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (4R)-2-(2-bromophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (4R)-4,5-dihydro-2-(2'-bromophenyl)-4-phenyloxazole；(R)-2-(2-Bromophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 191330-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: VHKCPSPWIFJAKI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Bromo-N-((R)-2-chloro-1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用维斯迈尔试剂合成恶唑啉

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000664r
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-溴苯基)-4-苯基-4,5-二氢噁唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）膦恶唑啉配合物：配体取代和立体需求对电化学和光物理性质的影响。

  摘要：

  合成了七个基于异双峰P ^ N配体的纯铜CuI复合物，并对其进行了全面的表征。为了研究结构-性质之间的关系，系统地改变了膦恶唑啉（phox）配体上取代基的类型，大小，数量和构型。为此，X射线衍射，NMR光谱，稳态吸收和发射光谱，时间分辨发射光谱，猝灭实验和循环伏安法的组合被用于评估光物理和电化学性质。此外，基于时间的密度泛函理论计算也被用来分析激发态的结构和特性。令人惊讶的是，发现对各个P ^ N配体的手性有很强的依赖性，而不同取代基的具体种类和大小对溶液的性质影响很小。最重要的是，除C3以外的所有配合物在溶液中都是光稳定的，并显示出完全可逆的氧化还原过程。牺牲性还原剂被施加以证明在光照射下成功的电子转移。这些特性使这类光敏剂成为太阳能转化问题的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201904379

文献信息

• Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Guodong Du、Pascal Binda、Srinivas Abbina

  DOI：10.1055/s-0030-1260124

  日期：2011.8

  of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis. chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

  通过手性恶唑啉与伯胺和酰胺的钯催化胺化反应，已以中等至高收率（通常为30-95％）合成了一系列新的含恶唑啉部分的手性β-二酮亚胺基型配体。值得注意的是，（S）-叔丁基亚磺酰胺已成功地掺入配体框架中作为胺化中的偶联伴侣。由于容易获得的手性结构单元池，这代表了一种合成新的手性β-二酮基甲酸酯型配体的文库的简便且模块化的方法，其在不对称催化中的潜在应用。 手性助剂-配体-手性-氮-胺化-钯
• Chiral Amido-Oxazolinate Zinc Complexes for Asymmetric Alternating Copolymerization of CO₂ and Cyclohexene Oxide
  作者：Srinivas Abbina、Guodong Du

  DOI：10.1021/om3006992

  日期：2012.11.12

  PhCO, R2 = (S)-iPr) exists as an amide oxygen-bridged dimer in the solid state with zinc in a distorted tetrahedral geometry. These complexes are viable initiators for alternating copolymerization of carbon dioxide (CO2) and cyclohexene oxide (CHO), yielding poly(cyclohexene carbonate) (PCHC) with good to high carbonate linkage and moderate molecular weights and PDI values, depending on the substituents

  一系列手性锌络合物的合成和表征（大号1A -米）ZNN（森达3）2（2A -米用）Ç 1 -对称酰氨基oxazolinate配体（HL 1A -米= 2-（2'--R已经描述了1 NH）苯基-4-R 2-恶唑啉。单晶X射线晶体学研究证实2a（R 1 = 2,6-二甲基苯基，R 2 =（S）-i Pr）和2d（R 1＝ 2，6-二甲基苯基，R 2＝（R）-i Bu）是三配位的单核络合物，并且2k（R 1＝ PhCO，R 2＝（S）-i Pr）作为酰胺氧桥存在。固态的二聚体，以及扭曲的四面体几何形状的锌。这些配合物是用于二氧化碳（CO 2）和环己烯氧化物（CHO）交替共聚，产生具有良好或高碳酸酯键以及适中分子量和PDI值的聚（环己烯碳酸酯）（PCHC）的可行引发剂，具体取决于取代基。产生的PCHCs通常全同立构，含有高达72％米通过-centered四分2H（R 1 = 2,6-二异丙基，R 2
• Unexpected Formation of Chiral Pincer CNN Nickel Complexes with β-Diketiminato Type Ligands via C–H Activation: Synthesis, Properties, Structures, and Computational Studies
  作者：Zhengliang Lu、Srinivas Abbina、Jared R. Sabin、Victor N. Nemykin、Guodong Du

  DOI：10.1021/ic3021904

  日期：2013.2.4

  Reaction of lithiated chiral, unsymmetric β-diketimine type ligands HL2a–e containing oxazoline moiety (HL2a–e = 2-(2′-R1NH)-phenyl-4-R2-oxazoline) with trans-NiCl(Ph)(PPh3)2 afforded a series of new chiral CNN pincer type nickel complexes (3a–3e) via an unexpected cyclometalation at benzylic or aryl C–H positions. Single crystal X-ray diffraction analysis established the pincer coordination mode and

  含恶唑啉部分（HL 2a - e = 2-（2'-R 1 NH）-苯基-4-R 2-恶唑啉）的锂化手性，不对称β-二酮亚胺型配体HL 2a - e与反式-NiCl（Ph的反应） ）（PPh 3）2提供了一系列新的手性CNN钳型镍配合物（3a – 3e）通过在苄基或芳基C–H位置发生意外的环金属化。单晶X射线衍射分析确定了钳形配位模式和应变构象。手性，在一种情况下，通过圆二色性（CD）光谱确认了目标镍络合物的外消旋作用。基于密度泛函理论（DFT）和时变（TD）DFT计算，讨论了实验UV-vis和CD光谱中的电子结构和能带分配。
• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• Synthesis, characterisation and reactivity studies of chiral β-diketiminate-like supported aluminium Lewis acid complexes towards difficult Diels Alder cycloadditions
  作者：Deepamali Dissanayake、Craig Forsyth、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1039/d3dt00206c

  日期：——

  Synthesis and characterisation of several chiral, oxazoline containing β-diketiminate type ligand supported-aluminium compounds are reported. Together with 1 equiv. of Na(BArCl4) (ArCl = 3,5-Cl2-C6H3), these chiral Lewis acid complexes, which possess an “achiral end” and “chiral end” have been successfully utilised as catalysts in asymmetric Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene and several different

  报道了几种手性恶唑啉含 β-二酮亚胺基配体负载型铝化合物的合成和表征。连同 1 当量。Na(BAr Cl 4 ) (Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3 )，这些具有“非手性末端”和“手性末端”的手性路易斯酸配合物已成功用作不对称催化剂1,3-环己二烯和几种不同的查尔酮的 Diels-Alder 反应。配体“非手性末端”空间需求的系统增加” 这些配合物导致 1,3-环己二烯和查尔酮环化的对映体诱导增强。“手性末端”的进一步结构修饰清楚地表明，叔丁基连接到恶唑啉片段的手性中心产生了所检查的环化的最高对映选择性值。然后使用几种不同的亲二烯体（即查尔酮）扩大底物范围，产生 24-68% 的对映体过量范围。