(R)-2-(i-丁基)环己酮 | 120550-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-2-(i-丁基)环己酮
• 中文别名: 环己酮,2-(2-甲基丙基)-,(2R)-
• 英文名称: (R)-2-(i-butyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-(2-methylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 120550-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UHXYDASYYVBDHP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(i-butyl)-1,2-epoxycyclohexane 在 jones reagent 、 samarium diiodide 、 (R)-2,2'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethoxy>-1,1'-binaphthyl 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-(i-丁基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• Preparation of optically active ketones via enantioface-differentiating protonation of prochiral enolates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92293-7

  日期：1991.1

  Enantioselective protonation of the prochiral lithium enolate (2) of 2-benzylcyclohexanone (3) was developed. Reaction of 2 with methyl (S)-α-hydroxyisocaproate (15) as a chiral proton source afforded (R)-3 in a high optical yield. This reaction is widely applicable to the preparation of various α-substituted optically active ketones.

  开发了2-苄基环己酮（3）的手性烯醇锂（2）的对映选择性质子化。2与作为手性质子源的（S）-α-羟基异己酸甲酯（15）的反应以高光学收率得到（R）-3。该反应可广泛用于制备各种α-取代的光学活性酮。