6-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate | 154460-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azaniumyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexyl] hydrogen phosphate
• CAS: 154460-01-2
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₁₃P
• 分子量: 421.295
• InChiKey: LOPKUYZFWDPPJT-BFYACABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到O-2-ammonio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl (1-6)-D-chiro-inositol-1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-1-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-D-chiro-inositol 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到6-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-D-6- O-（2-氨基-2-脱氧-D- glycopyranosyl ）-手性-肌醇1-磷酸酯和1,2-环磷酸酯的新合成

  摘要：

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2

文献信息

• Compounds and their uses
  申请人：Martin-Lomas Manuel

  公开号：US20050215491A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having a mimetic or antagonistic property of an inositol phosphoglycan, and the uses of these compounds are disclosed, together with the use, e.g. to treat a condition ameliorated by administration of an IPG second messenger or an IPG antagonist thereof. In particular, the compounds are based on the 1,6 linkage of a sugar residue and a cyclitol.

  本文介绍了具有肌醇磷酸甘露糖类似或拮抗性质的化合物，以及这些化合物的用途，包括用途，例如治疗通过IPG第二信使或其拮抗剂的给药改善的病症。特别是，这些化合物基于糖残基和环醇的1,6连接。
• An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics
  作者：Carlos Jaramillo、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1021/jo00090a035

  日期：1994.6

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.
• A New Preparative Synthesis of 1-D-6-O-(2-Amino-2-Deoxy-D-glycopyranosyl)-chiro-Inositol 1-Phosphate and 1,2-Cyclic Phosphate
  作者：Manuel Martín-Lomas、María Flores-Mosquera、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1539::aid-ejoc1539>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  A convenient preparative synthesis of 1-D-6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glycopyranosyl)-chiro-inositol 1-phosphate (III) and -1,2-cyclic phosphate (IV) using D-chiro-inositol as starting material is reported. Compound III has been previously found to behave as type P inositolphosphoglycans (the putative second messengers of insulin-like growth factor I) in organotypic cultures of chicken embryo. The synthesis

  1-d-6-的一种方便的制备合成ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d吡喃葡萄糖） -手性肌醇-1-磷酸（III）和-1,2-环磷酸酯（IV）使用据报道以D-手性肌醇为起始原料。先前已经发现化合物III在鸡胚的器官型培养物中表现为P型肌醇磷酸聚糖（胰岛素样生长因子I的假定第二信使）。现在报道的III和IV的合成大大改善了先前III的合成，并允许有效地制备这些物质用于生物学研究。