(R)-2-氨基-3-(萘-1-基)丙酸甲酯盐酸盐 | 188256-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-(萘-1-基)丙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (D)-1-naphthylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (R)-Methyl 2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 188256-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 265.74
• InChiKey: ZZDPGZAZMFNUBC-BTQNPOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-2-氨基-3-(萘-1-基)丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用受保护氨基酸结合手性阴离子相转移催化和烯胺催化实现 α-支化环己酮的不对称氟化

  摘要：

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。

  DOI：

  10.1021/ja500882x
• 作为试剂：
  描述：

  2-(m-tolyl)cyclohexan-1-one 在 (R)-2-氨基-3-(萘-1-基)丙酸甲酯盐酸盐 、 Selectfluor 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(R)-2-fluoro-2-(m-tolyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用受保护氨基酸结合手性阴离子相转移催化和烯胺催化实现 α-支化环己酮的不对称氟化

  摘要：

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。

  DOI：

  10.1021/ja500882x

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN $g(a)-HYDROXYPROPIONALDEHYD-DERIVATEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0487667A1

  公开（公告）日：1992-06-03
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ENANTIOMER-PURE alpha -HYDROXYLPROPONIOALDEHYDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1992000275A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  [FR] On décrit un procédé de préparation de dérivés sans énantiomères de l'alpha-hydroxyaldéhyde propionique de formule générale (I) où R1 symbolise le substituant Q qui représente un reste d'hydrocarbure interrompu le cas échéant par des atomes d'oxygène, des groupes carbonyloxy, des atomes d'azote et/ou des groupes imido à résonance stabilisée et/ou des groupes thio et/ou substitué par des atomes halogénés ou qui désigne un groupement produit par l'hydrolyse de Q, contenant des groupes hydroxy, des groupes carbonyle ou des groupes carboxyle et R2 symbolise un groupe alcènesulfonyle avec un maximum de six atomes de carbone, un groupe trifluorométhanesulfonyle, un groupe benzènesulfonyle ou un groupe p-toluènesulfonyle.
  [EN] The description relates to a process for producing enantiomer-pure $g(a)-hydroxypropionoaldehyde derivatives of the general formula (I) in which: R1? is the substituent Q which may be a hydrocarbon radical interrupted by oxygen atoms, carbonyloxy groups, nitrogen atoms and/or resonance-stabilised imido groups and/or thio groups and/or substituted by halogen atoms or a group produced by the hydrolysis of Q, containing hydroxy groups, carbonyl groups or carboxyl groups; and R2? is an alkane sulfonyl group with up to 6 carbon, a trifluoromethane sulphonyl group, a benzole sulphonyl group or a p-toluol sulphonyl group.
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。