(R)-2-氨基-3-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)丙酸 | 37002-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)丙酸
• 英文名称: D-3,4-methylenedioxyphenylalanine
• 英文别名: L-3,4-methylenedioxyphenylalanine；(R)-2-amino-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoic acid；(R)-2-amino-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>propionic acid；(R)-3,4-dihydroxyphenylalanine；(2R)-2-azaniumyl-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 37002-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XHBLRJRZRFZSGW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)丙酸 在 三甲基氯硅烷 、 lead(II) nitrate 、 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2--3-<2-bromo-4,5-(methylenedioxy)phenyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenylalanine 在 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 氯化铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(R)-2-氨基-3-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  利用工程化的d-氨基酸脱氢酶的对映体纯d-芳基丙氨酸的单一生物催化剂合成

  摘要：

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600682

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Synthesis ofα-Amino Acids under Phase-Transfer Conditions with a Novel Catalyst/Substrate Pair
  作者：Yuri N. Belokon、Konstantin A. Kochetkov、Tatiana D. Churkina、Nikolai S. Ikonnikov、Oleg V. Larionov、Syuzanna R. Harutyunyan、Štepán Vyskočil、Michael North、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1948::aid-anie1948>3.0.co;2-o

  日期：2001.5.18

  A facile and fast enantioselective synthesis of α-amino acids with high ee values was achieved by the asymmetric alkylation of the glycine derivative under phase-transfer conditions with (R)- or (S)-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl (NOBIN). The ee value of the catalyst can be as little as 40 % without decreasing the ee value of the amino acid products. This occurs as a result of a significant positive

  通过甘氨酸衍生物在相转移条件下与 (R)- 或 (S)-2-amino-2'-hydroxy-1 的不对称烷基化，实现了具有高 ee 值的 α-氨基酸的简便快速的对映选择性合成,1'-联萘 (NOBIN)。在不降低氨基酸产物的ee值的情况下，催化剂的ee值可以低至40%。这是烷基化反应中显着的正非线性效应的结果。
• Engineered Aminotransferase for the Production of<scp>d</scp>-Phenylalanine Derivatives Using Biocatalytic Cascades
  作者：Curtis J. W. Walton、Fabio Parmeggiani、Janet E. B. Barber、Jenna L. McCann、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1002/cctc.201701068

  日期：2018.1.23

  commercially available racemic mixtures or l‐amino acids. These whole‐cell systems couple Proteus mirabilis l‐amino acid deaminase with an engineered aminotransferase that displays native‐like activity towards d‐phenylalanine, which we generated from Bacillus sp. YM‐1 d‐amino acid aminotransferase. Our cascades are applicable to preparative‐scale synthesis and do not require cofactor‐regeneration systems

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。
• Yokozeki, Kenzo; Nakamori, Shigeru; Yamanaka, Shigeru, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 715 - 720
  作者：Yokozeki, Kenzo、Nakamori, Shigeru、Yamanaka, Shigeru、Eguchi, Chikahiko、Mitsugi, Koji、Yoshinaga, Fumihiro

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80545-7

  日期：1993.2

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.
• Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.007

  日期：2004.10

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.