(R)-2-氨基丁基-3-烯酸 | 52795-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基丁基-3-烯酸
• 英文名称: D-vinylglycine
• 英文别名: (R)-(-)-vinyl glycine；(R)-2-Aminobut-3-enoic acid；(2R)-2-aminobut-3-enoic acid
• CAS: 52795-52-5
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: RQVLGLPAZTUBKX-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-氨基丁基-3-烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶与不饱和底物类似物的反应。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将线性三肽δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（ACV）转化为异青霉素N（IPN），这是生物合成β-内酰胺抗生素的关键步骤。先前已将不饱和底物类似物δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-乙烯基甘氨酸（ACvG）与IPNS一起温育，并分离出单一产物，形成了2-α-羟甲基异青霉素N（HMPen），通过单加氧酶反应模式。ACvG现在已经用IPNS结晶，厌氧IPNS：Fe（II）：ACvG络合物的结构确定为1.15 A分辨率。此外，通过将厌氧生长的晶体暴露于高压氧气中，以1.60A的分辨率获得了对应于双环产物HMPen的结构。根据这些以及其他IPNS结构，以及相关双加氧酶的最新发展，对由ACvG形成HMPen的[2 + 2]环加成机理进行了修订，并提出了逐步的自由基机理。修订后的机制与观察到的转化立体定向保持一致，但更适合于活性位铁原子周围配位几何的明显约束。

  DOI：

  10.1039/b212270g
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-2-氨基丁基-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hallinan, Keith O.; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3537 - 3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Guided Directed Evolution of Alkenyl and Arylmalonate Decarboxylases
  作者：Krzysztof Okrasa、Colin Levy、Matthew Wilding、Mark Goodall、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、David Leys、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.200904112

  日期：2009.9.28

  enhancement: The X‐ray crystal structure of an arylmalonate decarboxylase (AMDase) with a mechanism‐based inhibitor bound to an active‐site dioxyanion hole provides insight into the mechanism of this intriguing enzyme. The structure also guided the extension of the AMDase biocatalytic repertoire to include a wide range of α‐alkenyl as well as α‐arylmalonates.

  合理增强：芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）的X射线晶体结构与基于机理的抑制剂结合在活性位点的双氧阴离子孔上，从而使人们深入了解了这种有趣的酶的机理。该结构还指导了AMDase生物催化库的扩展，使其包括各种α-烯基以及α-芳基丙二酸酯。
• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates-XXII
  作者：Ulrich Schöllkopf、Joachim Nozulak、Ulrich Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82426-1

  日期：1984.1

  Enantioselective syntheses of α-alkenyl glycines of type 10 and of type 23 are described that provide these uncommon amino acids with predictable configuration and with ee-values of >95%. Both approaches are based on the bislactim ether method developed by Schöllkopf . As for 10: The lithiated bis-lactim ether 6 of cyclo (L-val-gly) is reacted with 2-[(dimethyl t-butyl)silyl]alkanals 2 to give the

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基
• Discovery and Characterization of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Cycloleucine Synthases
  作者：Abner N. D. Abad、Kaushik Seshadri、Masao Ohashi、David A. Delgadillo、Lygia S. de Moraes、Kyle K. Nagasawa、Mengting Liu、Samuel Johnson、Hosea M. Nelson、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c02142

  日期：2024.5.29

  5′-phosphate (PLP)-dependent enzymes are the most versatile biocatalysts for synthesizing nonproteinogenic amino acids. α,α-Disubstituted quaternary amino acids, such as 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (cycloleucine), are useful building blocks for pharmaceuticals. In this study, starting with the biosynthesis of fusarilin A, we discovered a family of PLP-dependent enzymes that can facilitate tandem carbon–carbon

  吡哆醛 5′-磷酸 （PLP） 依赖性酶是合成非蛋白原性氨基酸的最通用的生物催化剂。α，α-二取代季氨基酸，如 1-氨基环戊烷-1-羧酸（环亮氨酸），是药物的有用组成部分。在这项研究中，从镰刀菌素 A 的生物合成开始，我们发现了一类 PLP 依赖性酶，它们可以促进串联的碳-碳形成步骤，以催化整体 [3 + 2] -环化。在第一步中，环亮氨酸合酶使用 SAM 作为潜在的亲电试剂，使用原位生成的烯胺作为亲核试剂进行γ取代。先前表征的 γ-置换酶使所得α-碳质子化并释放无环氨基酸，而环亮氨酸合酶可以催化与亲核 α-碳发生额外的分子内羟醛或 Mannich 反应，以形成取代的环戊烷。总体而言，净 [3 + 2] -环化反应可产生 2-羟基或 2-氨基环亮氨酸产物。这些研究进一步扩大了 PLP 依赖性酶的生物催化范围。
• Synthesis of enantiomerically enriched β,γ-unsaturated-α-amino acids
  作者：Nicholas G.W Rose、Mark A Blaskovich、Alex Wong、Gilles A Lajoie

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01146-7

  日期：2001.2

  A variety of enantiomerically enriched beta,gamma -unsaturated-alpha -amino acids are synthesized by olefination of a Cbz-protected serine aldehyde equivalent, readily prepared from serine. A cyclic ortho ester protecting group is employed to minimize racemization. The deprotected amino acids are obtained in good yield, ranging from 70-95% ee, with double-bond geometry determined by the type of Wittig reagent used. Isotopically labeled side chains are readily introduced by this procedure, and free gamma-C-13-vinylglycine was prepared in 44% yield from the protected serine aldehyde synthon. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.