(S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺 | 187235-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺
• 英文名称: (S)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-6-amine
• 英文别名: (s)-2-Nitro-6,7-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-amine；(6S)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-amine
• CAS: 187235-66-1
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: SIMHJZHCZNNNEV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(6S)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式1所示的化合物与结构如式2所示的化合物混合，得到结构如式A所示的化合物；(2)式A化合物经酯还原制得式B化合物；(3)使式B化合物下经环合反应得到结构如式C所示的化合物；(4)结构如式C所示的化合物脱去氨基保护基，得到结构如式D所示的化合物；和(5)结构如式D所示的化合物与酸形成结构如式E所述的化合物。

  公开号：

  CN109553580B
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)propanol 在 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基咪唑类化合物中间体及其盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)将结构如式1所示的化合物与结构如式2所示的化合物混合，得到结构如式A所示的化合物；(2)式A化合物经酯还原制得式B化合物；(3)使式B化合物下经环合反应得到结构如式C所示的化合物；(4)结构如式C所示的化合物脱去氨基保护基，得到结构如式D所示的化合物；和(5)结构如式D所示的化合物与酸形成结构如式E所述的化合物。

  公开号：

  CN109553580B

文献信息

• 一种硝基咪唑类化合物及其在药学中的用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN103450220B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及一类新型硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一类式(I)所示的硝基咪唑类化合物及其制备方法，以及式(I)化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗与结核杆菌引起的感染相关的疾病药物中的用途。
• (6,7-DIHYDRO-2-NITRO-5H-IMIDAZOL[2,1-B][1,3]OXAZIN-6YL) AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Wang Tiancai

  公开号：US20130143864A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  (6,7-Dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl)amide compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and pharmaceutical compositions thereof are disclosed, wherein m and R are defined as in the description. The uses of the compounds in preparing medicaments for treating infectious diseases caused by Mycobacterium tuberculosis , especially infectious diseases caused by multi-drug resistance Mycobacterium tuberculosi are also disclosed.

  化合物(I)的(6,7-二氢-2-硝基-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪-6-基)酰胺及其药学上可接受的盐、制备方法和药物组合物已被披露，其中m和R的定义如描述中所述。还披露了这些化合物在制备用于治疗由结核分枝杆菌引起的传染病，特别是由多药耐药结核分枝杆菌引起的传染病的药物中的用途。
• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Pilho Kim、Sunhee Kang、Helena I. Boshoff、Jan Jiricek、Margaret Collins、Ramandeep Singh、Ujjini H. Manjunatha、Pornwaratt Niyomrattanakit、Liang Zhang、Michael Goodwin、Thomas Dick、Thomas H. Keller、Cynthia S. Dowd、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/jm801374t

  日期：2009.3.12

  The (S)-2-nitro-6-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines have been extensively explored for their potential use as new antituberculars based on their excellent bactericidal properties on aerobic whole cells of Mycobacterium tuberculosis. An oxygen atom at the 2-position of the imidazole ring is required for aerobic activity. Here, we show that substitution of this oxygen by either nitrogen

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。
• Nitroimidazole Compound, Preparation Method Therefor And Use Thereof In Drug Manufacturing
  申请人：Shanghai Sun-sail Pharmaceutical Science & Technology Co., Ltd.

  公开号：US20170334927A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A nitroimidazole compound represented by general formula (I) or an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preparation method therefore, and use thereof in manufacturing drugs for the treating infectious diseases caused by mycobacterium tuberculosis . Specific groups in general formula (I) are as defined in the specification.

  一种由一般式（I）表示的硝基咪唑化合物或其光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，及其在制造用于治疗由结核分枝杆菌引起的传染病的药物中的用途。一般式（I）中的特定基团如规范中所定义。
• 用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应 用
  申请人：盟科医药技术（上海）有限公司

  公开号：CN106317072B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明涉及一种用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应用。所述杂环化合物具有如下式I的结构，本发明的杂环化合物具有抗病原性分枝杆菌的活性，有望用于制备哺乳动物感染的治疗药物。