(R)-2-羟基-2-甲基丁酸 | 37505-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (R)-α-hydroxy-α-methyl-butanoic acid；(2R)-2-hydroxy-2-methyl-butanoic acid；(2R)-2-hydroxy-2-methylbutanoic acid；(R)-(-)-2-hydroxy-2-methyl butyric acid；(-)(R)-2-Hydroxy-2-methyl-buttersaeure；(R)(-)-2-Hydroxy-2-methylbuttersaeure
• CAS: 37505-02-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MBIQENSCDNJOIY-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2-甲基丁酸 在 钯 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.25h， 生成 (R)-<1-13C>-3-hydroxy-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Crout, David H. G.; McIntyre, C. Rupert; Alcock, Nathaniel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 53 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁酸 在 马钱子碱 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid

  摘要：

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。

  DOI：

  10.1039/d2cc03024a

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• <i>Linum usitatissimum</i>Hydroxynitrile Lyase Cross-Linked Enzyme Aggregates: A Recyclable Enantioselective Catalyst
  作者：Fabien L. Cabirol、Pei Loo Tan、Benson Tay、Shiryn Cheng、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800309

  日期：2008.10.6

  An immobilized form of the hydroxynitrile lyase from Linum usitatissimum (LuHNL) as cross-linked enzyme aggregate (CLEA) with high specific activity (303.5 U/g) and recovery (33%) was developed. Molecular imprinting using 2-butanone as additive in the immobilization process improved the synthetic activity of the biocatalyst. LuCLEA could be partially recycled for the synthesis of (R)-2-butanone cyanohydrin

  开发了固定化形式的亚麻属（Linum usitatissimum）的羟腈裂解酶（Lu HNL）作为具有高比活性（303.5 U / g）和回收率（33％）的交联酶聚集体（CLEA）。在固定化过程中使用2-丁酮作为添加剂的分子印迹提高了生物催化剂的合成活性。Lu CLEA可以部分循​​环用于制备规模为两批的（R）-2-丁酮氰醇的合成。将得到的对映体富集的氰醇进一步水解以得到（R）-2-羟基-2-甲基丁酸，产率为85％（得自2-丁酮）和87％ee。
• Process for preparing optically active &agr;-hydroxy acids and derivatives thereof
  申请人：Chan Hardy W.

  公开号：US06639095B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides a process for preparing optically active &agr;-hydroxy acids and derivatives thereof by subjecting the alkylated 1,3-dioxolanones of formula (IV) wherein R1 and R2 are the same or different and are each independently H or C1-6 alkyl; R5 is H, C1-16 alkyl, or unsubstituted or substituted phenyl; and R6 is C1-8 alkyl, C2-7 alkenyl or unsubstituted or substituted benzyl, to either alcoholysis or hydrolysis, in which the alkylated 1,3-dioxolanones are obtained by using 10-camphorsulfonamide as a chiral auxiliary.

  本发明提供了一种制备光学活性α-羟基酸及其衍生物的方法，通过将具有化学式（IV）的烷基化1,3-二氧杂环酮暴露于醇解或水解条件下，其中R1和R2相同或不同，分别独立地为H或C1-6烷基；R5为H、C1-16烷基，或未取代或取代的苯基；R6为C1-8烷基、C2-7烯基或未取代或取代的苄基，所述烷基化1,3-二氧杂环酮是通过使用10-樟脑磺酰胺作为手性辅助剂获得的。
• Electrophilic asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Jerry W. Ludwig、Martin Newcomb、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84629-8

  日期：——

  Asymmetric electrophilic synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from chiral amide derivatives of tert-butyl- and trialkylsilyl- protected glycolic and lactic acids are described which lead to chiral α-hydroxy carboxylic acids in 60–95% diastereomic excess.

  描述了由叔丁基和三烷基甲硅烷基保护的乙醇酸和乳酸的手性酰胺衍生物的不对称亲电合成α-羟基羧酸，导致非手性过量60-95％的手性α-羟基羧酸。