(R)-3-丁烯-2-醇 | 33447-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: (R)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (R)-(-)-but-3-en-2-ol；(2R)-but-3-en-2-ol
• CAS: 33447-72-2
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: MKUWVMRNQOOSAT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.3±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-丁烯-2-醇 生成 (R)-(S)-1-Oxiranyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;JUNG, YOUNG H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 8837-8840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 calcium carbonate 作用下， 150.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  金属（II）d-酒石酸盐催化环氧乙烷与各种亲核试剂的不对称开环

  摘要：

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1213

文献信息

• Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.721

  日期：1990.3

  Enantioselective deprotonation of symmetrical epoxides was studied by using chiral lithium amide, prepared from (S)-2-(N,N-disubstituted aminomethyl)pyrrolidine and butyllithium. Chiral allylic alcohols were obtained with moderate to high enantiomeric excesses (ee’s) (41–92% ee) from several cyclic and acyclic epoxides employing lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide in tetrahydrofuran (THF) in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。
• ３−ブテン−２−オールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2015218109A

  公开（公告）日：2015-12-07

  【課題】ラセミ体、（Ｓ）または（Ｒ）−体の３−ブテン−２−オールを効率よく製造する方法を提供すること。【解決手段】下記一般式（１） 【化１】（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、Ｘ−はＯＨ−、ＨＣＯ３−、ＣＯ３２−、Ｒ４Ｏ−、Ｒ５ＣＯ２−、Ｒ６ＳＯ３−（Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。）及びハロゲン化物イオンを表し、Ｘ−がＣＯ３２−の場合にｎは０．５を表し、Ｘ−がＣＯ３２−以外の場合にｎは１を表す。＊が付された炭素原子は不斉炭素原子である。）で表されるアンモニウム塩化合物を、ホフマン脱離させることを特徴とする、３−ブテン−２−オールの製造方法。【選択図】なし

  提供一种高效制备（S）或（R）-3-丁烯-2-醇的拉丁体的方法。将下述通式（1）中表示的铵盐化合物进行霍夫曼脱离，以制备3-丁烯-2-醇。 在式（1）中，R1，R2和R3代表烷基，芳基或芳基烷基，X-代表OH-，HCO3-，CO32-，R4O-，R5CO2-，R6SO3-（R4，R5，R6代表烷基，芳基或芳基烷基）和卤化物离子，当X-为CO32-时，n为0.5，当X-为CO32-以外时，n为1。 带有星号的碳原子是不对称碳原子。
• Vinyl glycosides in oligosaccharide synthesis (part 4): glycosidase-catalysed preparation of substituted allyl glycosides
  作者：Robin R. Gibson、Roger P. Dickinson、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/a704703g

  日期：——

  But-3-en-2-yl glycosides have been obtained by glycosidase-catalysed transformations under thermodynamic conditions, and reaction parameters have been optimised. It has been shown that the enzymes can be immobilised on non-ionic Amberlite resin (XAD-4) and can conveniently be retrieved and re-used in a subsequent glycosylation. The enzyme-catalysed reactions display some diastereodifferentiation with a preference for the (R)- over the (S)-alcohol. An increase in size of the aliphatic substituent on the allyl alcohol gives a significant improvement of diastereoselection.

  通过糖苷酶催化的转化在热力学条件下获得了But-3-en-2-yl糖苷，并优化了反应参数。研究表明，酶可以固定在非离子型Amberlite树脂（XAD-4）上，并且可以方便地在后续的糖苷化反应中回收和重用。酶催化的反应显示出一定的差向选择性，优先生成(R)-而非(S)-醇。当烯丙醇上的脂肪族取代基增大时，差向选择性显著提高。