(R)-3-三氟甲基苯基环氧乙烷 | 81422-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-三氟甲基苯基环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]oxirane
• CAS: 81422-99-3
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: SDZLYPFMASMVQF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 (R)-3-三氟甲基苯基环氧乙烷 在 CuCl(COD) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到(S,Z)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.29h， 以2.553 g的产率得到(R)-3-三氟甲基苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CARBAMATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL (TRP) CHANNEL ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS CARBAMATE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE (TRP)

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中Y、R1和R3在详细描述和权利要求中有定义。此外，本发明涉及制备和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。式(I)的化合物是TRPA1通道的拮抗剂，可能对治疗与该通道相关的炎症性疾病和紊乱有用。

  公开号：

  WO2014060341A1

文献信息

• Asymmetric epoxidation of alkenes and benzylic hydroxylation with P450tol monooxygenase from Rhodococcus coprophilus TC-2
  作者：Aitao Li、Shuke Wu、Joseph P. Adams、Radka Snajdrova、Zhi Li

  DOI：10.1039/c4cc03491k

  日期：——

  P450tol monooxygenase was discovered as a unique and highly enantioselective enzyme for asymmetric epoxidation of some terminal alkenes containing electron-withdrawing groups and benzylic hydroxylation of several ethylbenzenes giving the corresponding useful and valuable products, such as (R)-2- and 3-substituted styrene oxides, (S)-4-substituted styrene oxides, and (S)-benzylic alcohols, in high ee

  发现P450tol单加氧酶是一种独特的高对映选择性酶，用于某些含吸电子基团的末端烯烃的不对称环氧化和若干乙苯的苄基羟基化作用，从而提供相应的有用和有价值的产物，例如（R）-2-和3-取代的苯乙烯高ee的三价氧化物，（S）-4-取代的苯乙烯氧化物和（S）-苄基醇。
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04385066A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, lower alkyl or aralkyl ester or amide thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are each of a hydrogen atom or a methyl group, n is 1, 2 or 3, and Z is a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy group, or a halogen or hydrogen atom are useful in treating obesity and/or hyperglycaemia and/or inflammation in mammals.

  式（II）的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、较低的烷基或芳基酯或酰胺，其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别是氢原子或甲基基团，n为1、2或3，Z为C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基，或卤素或氢原子，在治疗哺乳动物的肥胖和/或高血糖和/或炎症方面是有用的。
• Enantioselective water-soluble iron–porphyrin-catalyzed epoxidation with aqueous hydrogen peroxide and hydroxylation with iodobenzene diacetate
  作者：Paul Le Maux、Hassan F. Srour、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.014

  日期：2012.7

  The asymmetric epoxidation of styrene derivatives by H2O2 (or UHP) to give optically active epoxides (ee up to 81%) and hydroxylation of alkanes to give optically active secondary alcohols (ee up to 78%) were carried out in methanol and water using chiral water-soluble iron porphyrins as catalysts.

  H 2 O 2（或UHP）对苯乙烯衍生物进行不对称环氧化，得到旋光性环氧化物（ee高达81％），烷烃的羟基化反应得到旋光性仲醇（ee高达78％）在甲醇中进行。使用手性水溶性铁卟啉作为催化剂的水。
• Nitration of Halterman porphyrin: a new route for fine tuning chiral iron and manganese porphyrins with application in epoxidation and hydroxylation reactions using hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Nesrine Amiri、Paul Le Maux、Hassan Srour、Habib Nasri、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.001

  日期：2014.11

  regioselective nitration of the phenyl groups of Halterman porphyrin, using NaNO2. These nitro-porphyrins can be reduced to aminoporphyrins and then N-dimethylated to give new optically active porphyrins. Applications to the asymmetric epoxidation of styrene derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (ee up to 60%) and hydroxylation of alkanes to give optically active secondary alcohols (ee up to

  报道了使用NaNO 2进行Halterman卟啉的苯基的区域选择性硝化的方法。可以将这些硝基卟啉还原为氨基卟啉，然后进行N-二甲基化以生成新的旋光卟啉。在有机溶剂（二氯甲烷）中应用H 2 O 2进行苯乙烯衍生物的不对称环氧化，得到旋光性环氧化物（ee最高60％），烷烃的羟基化得到旋光性仲醇（ee最高69％）。 /甲醇），使用手性铁和锰卟啉作为催化剂。
• Enantioselective Manganese-Porphyrin-Catalyzed Epoxidation and C–H Hydroxylation with Hydrogen Peroxide in Water/Methanol Solutions
  作者：Hassan Srour、Paul Le Maux、Gerard Simonneaux

  DOI：10.1021/ic300457z

  日期：2012.5.21

  alkene and hydroxylation of arylalkane derivatives by H2O2 to give optically active epoxides (enantiomeric excess (ee) up to 68%) and alcohols (ee up to 57%), respectively, were carried out in water/methanol solutions using chiral water-soluble manganese porphyrins as catalysts.

  在水/甲醇中分别进行烯烃的不对称环氧化和H 2 O 2对芳基烷烃衍生物的羟基化作用，分别得到光学活性的环氧化物（对映体过量（ee）高达68％）和醇（ee高达57％）。手性水溶性锰卟啉作为催化剂的溶液。