(R)-3-氨基-1-丁醇(S)-扁桃酸盐 | 1236049-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-1-丁醇(S)-扁桃酸盐
• 英文名称: (R)-3-aminobutanol (S)-mandelate
• 英文别名: (R)-4-hydroxybutan-2-aminium (S)-2-hydroxy-2-phenylacetate；(R)-3-aminobutanol (S)-mandelic acid；(R)-3-amino-1-butanol (S)-mandelic acid salt；(3R)-3-aminobutan-1-ol;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1236049-43-6
• 化学式: C₄H₁₁NO*C₈H₈O₃
• 分子量: 241.287
• InChiKey: BMSXXZJXMNEOQF-SAEBCACKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-1-丁醇(S)-扁桃酸盐 在 三乙醇胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、75.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到(R)-3-氨基丁醇
  参考文献：
  名称：

  SEPARATION OF AN ENANTIOMER MIXTURE OF (R)- AND (S)-3-AMINO-1-BUTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离（R）-和（S）-3-氨基-1-丁醇对映体混合物的方法，该混合物在氧原子上可选择性地受保护，并且涉及一种用于制备基本对映纯度的（R）-3-氨基-1-丁醇的方法，该（R）-3-氨基-1-丁醇在氧原子上可选择性地带有保护基。

  公开号：

  US20110275855A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基正丁醇 、 (S)-(+)-扁桃酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以32.2%的产率得到(R)-3-氨基-1-丁醇(S)-扁桃酸盐
  参考文献：
  名称：

  SEPARATION OF AN ENANTIOMER MIXTURE OF (R)- AND (S)-3-AMINO-1-BUTANOL

  摘要：

  本发明涉及一种用于分离（R）-和（S）-3-氨基-1-丁醇对映体混合物的方法，该混合物在氧原子上可选择性地受保护，并且涉及一种用于制备基本对映纯度的（R）-3-氨基-1-丁醇的方法，该（R）-3-氨基-1-丁醇在氧原子上可选择性地带有保护基。

  公开号：

  US20110275855A1

文献信息

• Process Development Overcomes a Challenging Pd-Catalyzed C–N Coupling for the Synthesis of RORc Inhibitor <b>GDC-0022</b>
  作者：Lauren E. Sirois、David Lao、Jie Xu、Rémy Angelaud、Jerry Tso、Brandon Scott、Paroma Chakravarty、Sushant Malhotra、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00012

  日期：2020.4.17

  a challenging late-stage palladium-catalyzed C–N coupling of a bicyclic amine were likewise central to synthetic efforts. Understanding of this key reaction, as well as the development of API salt forms and isolations, ultimately enabled a successful reaction at 8.0 kg scale, utilizing 1.0 mol % XantPhos–Pd–G2 as precatalyst and, in turn, preparation of >5.0 kg of GDC-0022 tosylate salt for preclinical

  描述了以公斤级合成GDC-0022（视黄酸受体相关孤儿受体γ（RORc）的抑制剂）的工艺开发。活性药物成分（API）的输送依赖于六元sultam结构单元的非对映选择性制备，以及在异质条件下进行苄基化。研究和优化具有挑战性的后期钯催化的双环胺的C–N偶联也是合成努力的核心。对这一关键反应的理解以及API盐形式和分离物的开发，最终使8.0 kg规模的反应得以成功进行，利用1.0 mol％XantPhos–Pd–G2作为前催化剂，进而制备了> 5.0 kg GDC-0022 将甲苯磺酸盐用于临床前需求。
• 具有影响肿瘤细胞钙离子通道的三氮唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：济南爱思医药科技有限公司

  公开号：CN113527334B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及药物化学合成技术领域，具体涉及一种具有影响肿瘤细胞钙离子通道的三氮唑衍生物及其制备方法和应用。本发明以度鲁特韦为先导化合物，利用药物拼接原理，通过click反应，将度鲁特韦结构中的苄基变为1,2,3‑三氮唑结构，得到一种新的化合物，能够通过影响肿瘤细胞中的钙离子通道来抑制肿瘤细胞的生长，具有显著的应用价值。
• 一种制备(R)-3-氨基丁醇的方法
  申请人：江苏宝利化学有限公司

  公开号：CN110668958B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明提供了一种制备(R)‑3‑氨基丁醇的方法，包括：(1)提供4‑羟基‑2‑丁酮，并对其进行氨化还原，得到消旋的3‑氨基丁醇；(2)(S)‑扁桃酸和消旋的3‑氨基丁醇反应，得到拆分后的扁桃酸盐；(3)拆分后的扁桃酸盐经碱化处理获得产物(R)‑3‑氨基丁醇。本发明通过还原氨化、成盐拆分制备(R)‑3‑氨基丁醇的过程，操作简便且反应低危险低污染；所得(R)‑3‑氨基丁醇纯度高达99.9％(GC法)。
• 一种度鲁特韦关键中间体(R)-3-氨基丁醇的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748816A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种度鲁特韦关键中间体(R)‑3‑氨基丁醇的合成方法，其合成路线为：本发明设计了一条适合工业化大生产的R‑3‑氨基丁醇合成路线，不仅有效提高了产品的光学纯度，避免了操作危险原料的使用，而且产品收率很高，适合工业化推广应用。