(R)-3-氨基-1-丁醇 | 34017-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-3-氨基-1-丁醇
• 英文名称: (S)-4-amino-2-methylpentane
• 英文别名: (S)-4-methyl-2-pentylamine；(S)-4-methyl-2-pentanamine；(2S)-2-Amino-4-methylpentan；(2S)-4-methylpentan-2-amine
• CAS: 34017-11-3
• 化学式: C₆H₁₅N
• mdl: MFCD00008088
• 分子量: 101.192
• InChiKey: UNBMPKNTYKDYCG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-1-丁醇 在 丙酮酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  通过大的底物结合口袋的合理重塑扩大ω-转氨酶的底物特异性

  摘要：

  通过生物催化转氨作用生产结构多样的手性胺受到ω-转氨酶（ω-TA）的一个小活性位点空间中的严重空间干扰的挑战。在本文中，我们证明了通过单点突变对大袋进行结构引导的重塑，而不是挖掘小袋，可实现空间约束的理想缓解，而不会降低亲本底物的亲本活动。分子建模表明人O骨菜中ω‐TA的L57残基用作闩锁，迫使笨重的基板与小袋进行空间干涉。通过L57A取代去除闩锁，可以重新定位小袋，并显着提高了对各种芳基烷基胺和烷基胺的活性（例如，α-丙基苄胺的k cat / K M增加1100倍）。这种方法可以提供一种简便的策略来扩大ω-TAs的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500239
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminases from ochrobactrum anthropi mutant W58A 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 37.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶的机制指导工程可加速酮的还原胺化

  摘要：

  使用ω-转氨酶（ω-TAs）对酮进行不对称还原胺化为手性胺的化学催化合成提供了有希望的替代方法。生物催化策略的一个基本挑战是与天然底物相比，大多数酮的酶活性非常低（即，相对于丙酮酸<1％）。在这里，我们证明了人O骨（S）选择性ω-TA的活性位点发生单点突变可以诱导胺化反应显着加速，而不会损失立体选择性和酶稳定性。醌类中间体的分子模型，丙氨酸扫描诱变和动力学分析表明，W58残基充当对酮底物的结合和催化周转的空间屏障。通过部分饱和诱变选择的W58L替代去除位阻菌株，可显着提高结构上多样化的酮的活性（例如，苯乙酮的k cat / K M升高340倍）。W58L突变体提供了使用异丙胺作为氨基供体的对映纯胺（即> 99％ee）的有效合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500211

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• The Evolution of an Amine Dehydrogenase Biocatalyst for the Asymmetric Production of Chiral Amines
  作者：Michael J. Abrahamson、John W. Wong、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1002/adsc.201201030

  日期：2013.6.17

  amination of ketones to produce chiral amines is an important transformation in the production of pharmaceutical intermediates. Therefore, industrially applicable enzymatic methods that enable the selective synthesis of chiral amines could be very useful. Using a phenylalanine dehydrogenase scaffold devoid of amine dehydrogenase activity, a robust amine dehydrogenase has been evolved with a single two‐site

  酮的还原胺化以生产手性胺是药物中间体生产中的重要转变。因此，能够选择性合成手性胺的工业适用的酶促方法可能非常有用。使用苯丙氨酸脱氢酶胺脱氢酶活性的支架缺乏，鲁棒胺脱氢酶已经演变与单个双位点文库允许直接生产（共- [R）-1-（4-氟苯基） -丙基-2-胺从对ak cat值为6.85 s -1和K M的-氟苯丙酮酮底物的值为7.75 mM。这是能够接受脂族和苄基酮底物的高活性胺脱氢酶的第一个例子。进化的胺脱氢酶的立体选择性非常高（> 99.8％ee），表明在进化过程中保留了野生型苯丙氨酸脱氢酶的高选择性。当与葡萄糖/葡萄糖脱氢酶配对时，NADH辅因子可以有效地再生，反应的转化率超过93％。广泛的特异性，高选择性和几乎完全转化使该胺脱氢酶成为进一步发展为药物化合物和后续应用的诱人靶标。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150051190A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is intended to provide a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which is useful in the treatment of a tumor through its ROS1 kinase enzyme activity inhibitory effect and NTRK kinase enzyme inhibitory effect. The present invention provides a compound having an imidazo[1,2-b]pyridazine structure represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. In the formula, R 1 , G, T, Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are as defined herein.

  本发明旨在提供一种化合物或其药理学上可接受的盐，通过其对ROS1激酶酶活性的抑制作用和NTRK激酶酶抑制作用，在肿瘤治疗中具有用途。本发明提供了一种具有通式(I)所代表的咪唑并[1,2-b]吡啶结构的化合物或其药理学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物。在该式中，R1、G、T、Y1、Y2、Y3和Y4如本处所定义。