(R)-3-羟基辛酸甲酯 | 78672-90-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-羟基辛酸甲酯
• 中文别名: 3-羟基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxyoctanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxyoctanoate；Methyl (3R)-3-hydroxyoctanoate
• CAS: 78672-90-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: FHWBTAQRRDZDIY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基辛酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octanal
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tsuguo, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2732 - 2733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-3-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a041

文献信息

• Optically active compound and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05998668A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  An optically active (2S,3R)-2-(3'-hydroxyacyl)aminoalkane-1,3-diol and a process for producing the same are disclosed. The compound is represented by the following general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 9 to 19 carbon atoms; R.sup.2 represents a linear or branched, saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 19 carbon atoms; and symbol * means that the carbon atom is an asymmetric carbon atom of the S or R configuration. The optically active compound is a ceramide in which the fatty acid moiety has an optically active hydroxyl group in the 3-position.

  揭示了一种具有光学活性的(2S,3R)-2-(3'-羟基酰基)氨基烷基-1,3-二醇及其生产方法。该化合物由以下通用式(1)表示：##STR1##其中R.sup.1代表具有9至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；R.sup.2代表具有1至19个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基；符号*表示该碳原子是S或R构型的不对称碳原子。这种光学活性化合物是一种鞘氨醇，其中脂肪酸基团在3位具有光学活性羟基。
• Structural and synthetic studies of the spore germination autoinhibitor, gloeosporone
  作者：Stuart L. Schreiber、Sarah E. Kelly、John A. Porco、Tarek. Sammakia、Edward M. Suh

  DOI：10.1021/ja00226a041

  日期：1988.8

  conidia of Colletotrichum gloeosporioides. The structure initially proposed by Meyer et al. contained an unusual oxOcane ring system (la). A stereoselective synthesis of one of the two possible stereoisomeric forms of the oxocane structure that cast doubt on the structural proposal is described. Reinvestigation of the natural product resulted in the formulation of a structure that contains a 14-membered macrolide

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子
• The Preparation of Optically Pure 3-Hydeoxybutanoic Acid and Its Homologues as the Dibenzylammonium Salt
  作者：Tadashi Kikukawa、Yoshitomi Iizuka、Takashi Sugimura、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1987.1267

  日期：1987.7.5

  Optically pure (R)- and (S)-3-hydroxybutanoic acid and its homologues are prepared by the method consisting of the enantioface differentiating hydrogenation of methyl 3-oxoalkanoate to methyl 3-hydroxyalkanoate(80–90% e.e.) over asymmetrically modified nickel catalyst and the preferential crystallization of optically pure 3-hydroxyalkanoic acids from the hydrogenation products as the dibenzylammonium

  光学纯的 (R)- 和 (S)-3- 羟基丁酸及其同系物是通过以下方法制备的，该方法包括在不对称改性的镍上对 3-氧代链烷酸甲酯对 3-羟基链烷酸甲酯 (80-90% ee) 进行对映面区分氢化催化剂和光学纯 3-羟基链烷酸从氢化产物中优先结晶为二苄基铵盐。
• An Improved Asymmetric Reformatsky Reaction Mediated by (−)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisoborneol
  作者：Ralf J. Kloetzing、Tobias Thaler、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0531381

  日期：2006.3.1

  (-)-N,N-Dimethylaminoisoborneol ((-)-DAIB) was found to be an excellent ligand for the enantioselective addition of Reformatsky reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. Enantioselectivities up to 93% ee were obtained with sulfur-containing aldehydes.

  (-)-N,N-二甲基氨基异薄荷醇 ((-)-DAIB) 被发现是一种非常适合用于芳香族和脂肪族醛与Reformatsky 试剂进行手性选择性加成的配体。使用含硫的醛类时，获得了高达93% ee的手性选择性效果。
• An examination of the extent of diasterofacial selection in the reactions of a chiral nitrile oxide with achiral alkenes: a route to β-hydroxy carboxylic acids
  作者：Alan P. Kozikowski、Yoshinori Kitagawa、James P. Springer

  DOI：10.1039/c39830001460

  日期：——

  A new synthesis of optically active β-hydroxy carboxylic acids has been developed which is based on the (modest) diastereoselective addition of the chiral nitrile oxide (4) to 1,2-disubstituted alkenes.

  已经开发了一种新的旋光性β-羟基羧酸的合成方法，该方法基于将手性腈氧化物（4）（适度）非对映选择性加成到1,2-二取代的烯烃上。