(R)-3-hydroxyoctanoic acid | 44987-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 44987-72-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD20638674
• 分子量: 160.213
• InChiKey: NDPLAKGOSZHTPH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyoctanoic acid 生成 (R)-3-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of hydroxycarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a043
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-3-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a041

文献信息

• Total synthesis and structural validation of cyclodepsipeptides solonamide A and B
  作者：Betül Kitir、Mara Baldry、Hanne Ingmer、Christian A. Olsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.107

  日期：2014.10

  I (AIP-I). To enable more comprehensive studies, we embarked on the chemical synthesis of solonamides A and B. The key synthetic steps were formation of the (R)-β-hydroxy-fatty-acids by stereo-selective aldol reactions and a cyclative macrolactamization, which proceeded under highly dilute conditions. Thus, the first total syntheses of the solonamides corroborated the originally assigned structures

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。
• Process for producing optically active 3-halogenocarboxylic acid ester and 3-azidocarboxylic acid ester
  申请人：——

  公开号：US20030225301A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for producing an optically active 3-azide-carboxylic acid ester by reacting an optically active 3-hydroxycarboxylic acid ester and a thionyl halide in the presence of a basic substance in an organic solvent to produce an optically active 3-halogenocarboxylic acid ester which is then reacted with an azide salt represented by the formula: MN 3 (wherein M is an alkaline metal) in water or a mixture of water and a water soluble organic solvent.

  通过在有机溶剂中，在碱性物质存在下，将光学活性的3-羟基羧酸酯和硫酰卤在一起反应，产生光学活性的3-卤代羧酸酯，然后将其与由公式表示的偶氮盐（其中M是碱性金属）在水或水和水溶性有机溶剂的混合物中反应，从而生产光学活性的3-偶氮基羧酸酯的方法。
• Catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides: striking influence of the borane
  作者：Sean M. Smith、Maulen Uteuliyev、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c1cc11746g

  日期：——

  Subtle differences in the structure of the borane strongly influence the catalytic efficiency and level of enantioselectivity in the catalytic asymmetric hydroboration of β,γ-unsaturated Weinreb amides.

  硼烷结构的细微差别对δ,δ³-不饱和魏氏酰胺的催化不对称氢硼化反应的催化效率和对映选择性水平有很大影响。
• Phototemtide A, a Cyclic Lipopeptide Heterologously Expressed from <i>Photorhabdus temperata</i> Meg1, Shows Selective Antiprotozoal Activity
  作者：Lei Zhao、Tien Duy Vo、Marcel Kaiser、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/cbic.201900665

  日期：2020.5.4

  A new cyclic lipopeptide, phototemtide A (1), was isolated from Escherichia coli expressing the biosynthetic gene cluster pttABC from Photorhabdus temperata Meg1. The structure of 1 was elucidated by HR-ESI-MS and NMR experiments. The absolute configurations of amino acids and 3-hydroxyoctanoic acid in 1 were determined by using the advanced Marfey's method and comparison after total synthesis of 1

  从大肠杆菌中分离出一种新的环状脂肽，光敏肽A（1），该蛋白表达了光合拟杆菌（Photorhabdustempata Meg1）的生物合成基因簇pttABC。通过HR-ESI-MS和NMR实验阐明了1的结构。通过先进的Marfey法确定1中氨基酸和3-羟基辛酸的绝对构型，并分别合成1后进行比较。此外，通过详细的HPLC-MS分析鉴定了三种新的次要衍生物，光敏肽BD（2-4）。Phototemtide A（1）对恶性疟原虫的抗原生动物活性较弱，IC50值为9.8μm。还提出了光敏肽AD（1-4）的生物合成。
• BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: IV. THE CONFIGURATIONS OF SOME β–HYDROXYACIDS AND THE BIOREDUCTION OF β–KETOACIDS
  作者：R. U. Lemieux、Jacques Giguere

  DOI：10.1139/v51-076

  日期：1951.8.1

  The basis for the assignment of the above configurations is discussed. L-α-Hydroxy-n-valeramide was reduced with lithium aluminium hydride and the product was acetylated to yield L-1-acetamido-2-acetoxypentane. The enantiomorphic form of the latter compound was obtained through the Curtius degradation of D-β-hydroxy -n-caprohydrazide. The configurations assigned to the β-hydroxy-n-caprylic acids are

  β-酮-正己酸和β-酮-正-辛酸的植物化学还原产生相应的D-β-羟基酸。该观察结果与 β-酮丁酸生物还原为 L-β-羟基丁酸形成对比。讨论了分配上述配置的基础。L-α-羟基-n-戊酰胺用氢化铝锂还原，产物乙酰化得到L-1-乙酰氨基-2-乙酰氧基戊烷。后一种化合物的对映形式是通过 D-β-羟基-n-己酰肼的 Curtius 降解获得的。分配给 β-羟基-n-辛酸的构型基于同源化合物旋光度的 Levene-Marker 规则。因此，从乌司提酸衍生的β-羟基-正己酸和β-羟基-正-辛酸被证明属于L-系列。