(R)-4-(4-(3-氨基-2-羟丙胺基)苯基)-3-吗啉酮 | 1403383-55-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-4-(4-(3-氨基-2-羟丙胺基)苯基)-3-吗啉酮
• 英文名称: (S)-4-(4-((3-amino-2-hydroxypropyl)amino)phenyl)morpholin-3-one hydrochloride
• 英文别名: 4-[4-{(R)-3-amino-2-hydroxypropylamino}phenyl]morpholin-3-one hydrochloride；(S)-4-[4-[(3-Amino-2-hydroxypropyl)amino]phenyl]morpholin-3-one Hydrochloride；4-[4-[[(2S)-3-amino-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]morpholin-3-one;hydrochloride
• CAS: 1403383-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃*ClH
• 分子量: 301.773
• InChiKey: SOQXBVLFNGZAMJ-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 (R)-4-(4-(3-氨基-2-羟丙胺基)苯基)-3-吗啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.63%的产率得到(S)-5-chloro-N-(3-(5-chlorothiophene-2-carboxamido)-2-hydroxypropyl)-N-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班工艺杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了利伐沙班工艺杂质的合成方法，属于化学制药技术领域，以4‑(4‑氨基苯基)吗啡啉‑3‑酮(2)、(S)‑N‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺(3)生成2‑[(2R)‑2‑羟基‑3‑[[4‑(3‑氧代‑4‑吗啉)苯基]氨基]丙基]‑1H‑异吲哚‑1,3(2H)‑二酮(4)；化合物(4)s水解、成盐生成(S)‑4‑(4‑((3‑氨基‑2‑羟丙基)氨基苯基)吗啉‑3‑酮盐酸盐(5)；化合物(5)与5‑氯‑2‑酰氯噻吩(6)生成(S)‑5‑氯‑N‑(3‑(5‑氯噻吩‑2‑甲酰氨基)‑2‑羟基丙基)‑N‑(4‑(3‑氧代吗啉代)苯基)噻吩‑2‑甲酰胺(1)，合成高纯度的利伐沙班杂质可作为利伐沙班成品检测分析中的杂质标准品，从而提升利伐沙班成品检测分析对杂质的准确定位性和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而利伐沙班成品质量，本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单、所得产品收率70％±5％，HPLC纯度≥98％。

  公开号：

  CN108164519A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[4-[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]苯基]吗啉-3-酮 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.3%的产率得到(R)-4-(4-(3-氨基-2-羟丙胺基)苯基)-3-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有化学式(X)的化合物的方法。此外，还要求单独的反应步骤以及中间体。

  公开号：

  WO2012140061A1

文献信息

• 利伐沙班杂质及其制备方法和用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN106432218B

  公开（公告）日：2019-08-30

  【01】本发明公开了利伐沙班杂质，即利伐沙班杂质6、杂质10、杂质11和杂质12；此外，还公开了其制备方法和用途。本发明提供的利伐沙班相关杂质及其制备方法为利伐沙班中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2697209B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• US9221771B2
  申请人：——

  公开号：US9221771B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OXAZOLIDINONES SUBSTITUÉES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2012140061A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods for the preparation of a compound having the formula (X). Individual reaction steps as welt as intermediates are additionally claimed.

  本发明涉及一种制备具有化学式(X)的化合物的方法。此外，还要求单独的反应步骤以及中间体。
• 利伐沙班工艺杂质的合成方法
  申请人：江苏悦兴医药技术有限公司

  公开号：CN108164519A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了利伐沙班工艺杂质的合成方法，属于化学制药技术领域，以4‑(4‑氨基苯基)吗啡啉‑3‑酮(2)、(S)‑N‑缩水甘油邻苯二甲酰亚胺(3)生成2‑[(2R)‑2‑羟基‑3‑[[4‑(3‑氧代‑4‑吗啉)苯基]氨基]丙基]‑1H‑异吲哚‑1,3(2H)‑二酮(4)；化合物(4)s水解、成盐生成(S)‑4‑(4‑((3‑氨基‑2‑羟丙基)氨基苯基)吗啉‑3‑酮盐酸盐(5)；化合物(5)与5‑氯‑2‑酰氯噻吩(6)生成(S)‑5‑氯‑N‑(3‑(5‑氯噻吩‑2‑甲酰氨基)‑2‑羟基丙基)‑N‑(4‑(3‑氧代吗啉代)苯基)噻吩‑2‑甲酰胺(1)，合成高纯度的利伐沙班杂质可作为利伐沙班成品检测分析中的杂质标准品，从而提升利伐沙班成品检测分析对杂质的准确定位性和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而利伐沙班成品质量，本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单、所得产品收率70％±5％，HPLC纯度≥98％。