(R)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧亚基噁唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮盐酸 | 1429311-47-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧亚基噁唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮盐酸
• 英文名称: 4-{4-[(5R)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one hydrochloric acid salt
• 英文别名: (R)-4-(4-(5-(aMinoMethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)Morpholin-3-one (Hydrochloride)；4-[4-[(5R)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]morpholin-3-one;hydrochloride
• CAS: 1429311-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄*ClH
• 分子量: 327.768
• InChiKey: ITMQDYQHNKXERQ-UTONKHPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >264°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热、超声处理）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(3-氧代-4-吗啉)苯基]氨基甲酸苯基甲酯 在 盐酸 、 水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (R)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧亚基噁唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE

  摘要：

  该发明涉及4-{4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。

  公开号：

  WO2013120465A1