(R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮 | 425605-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-Phenyl-3-(2-phenylethynyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 425605-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: AXICIYQUTXPTCF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(Z)-styryl-4S-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• A Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones Using Ynamides
  作者：Richard Hsung、Lingfeng You、Ziyad Al-Rashid、Ruth Figueroa、Sunil Ghosh、Gang Li、Ting Lu

  DOI：10.1055/s-2007-984513

  日期：2007.7

  Reactions of ynamides with Lewis acid activated -aldehydes, enals, or ketones in the formation of acrylic amides are described here. The overall process is an equivalent of a two-carbon homologation of aldehydes or ketones and is selective for the E-isomer.

  在此描述了炔酰胺与路易斯酸活化的醛、烯醛或酮在丙烯酰胺形成中的反应。整个过程相当于醛或酮的双碳同系化，并且对 E 异构体具有选择性。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Chemo- and regioselective click reactions through nickel-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Woo Gyum Kim、Seung-yeol Baek、Seo Yeong Jeong、Dongsik Nam、Ji Hwan Jeon、Wonyoung Choe、Mu-Hyun Baik、Sung You Hong

  DOI：10.1039/d0ob00579g

  日期：——

  azide-alkyne cycloadditions from competing internal alkynes has been challenging. Herein, we report a nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of unsymmetrical alkynes with organic azides to afford functionalized 1,2,3-triazoles with excellent regio- and chemoselectivity control. Terminal alkynes and cyanoalkynes afford 1,5-disubstituted triazoles and 1,4,5-trisubstituted triazoles bearing a 4-cyano substituent

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。