3-(Z)-styryl-4S-phenyl-2-oxazolidinone | 898827-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Z)-styryl-4S-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 898827-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WWZJNTUSHZCMFP-JNSOCZORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Z)-styryl-4S-phenyl-2-oxazolidinone 在 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-3-[(2R)-2-fluoro-2-phenylacetyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯酰胺的氟化高度区域和立体选择性合成 α-氟化酰亚胺

  摘要：

  描述了手性烯酰胺的高度π面选择性和区域选择性氟化。该反应涉及使用 N-F 试剂（例如 Selectflu 和N-氟苯磺酰亚胺 [NFSI] ）仅在富电子烯酰胺烯烃上进行对映选择性氟化，同时用水捕获 β-氟亚胺阳离子中间体。所得的N,O -半缩醛可以使用戴斯-马丁高碘烷氧化，从而产生用于合成手性 α-氟酰亚胺和光学富集的 α-氟酮的不对称序列。

  DOI：

  10.1021/ol503591d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-3-(苯基乙炔基)恶唑烷丁-2-酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(Z)-styryl-4S-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化炔基溴化物作为Ynamides和通用合成酰胺化ž -Enamides。分子内酰胺化反应合成大环酰胺

  摘要：

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。

  DOI：

  10.1021/jo060230h

文献信息

• A Mutually π-Facial Selective Cyclopropanation of Chiral Enamides Using Dirhodium(II) Carbenoids
  作者：Ting Lu、Zhenlei Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol702824s

  日期：2008.2.1

  A mutually pi-facial selective cyclopropanation of chiral enamides using dirhodium(II) carbenoids is described here. This work illustrates the influence of enamide substituents on stereoselectivity and reveals insights into this cyclopropanation.

  在此描述了使用dirhodium（II）类胡萝卜素的手性酰胺之间的表面选择性环丙烷化。这项工作说明了酰胺取代基对立体选择性的影响，并揭示了对这种环丙烷化的见解。
• Synthesis of amido-spiro[2.2]pentanes via Simmons–Smith cyclopropanation of allenamides
  作者：Ting Lu、Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Zhenlei Song、Yu Tang

  DOI：10.1039/b908205k

  日期：——

  Simmons–Smith cyclopropanations of allenamides en route to amido-spiro[2.2]pentanes is described here. While the diastereoselectivity was low when using unsubstituted allenamides, the reaction is overall efficient and general, representing the most direct synthesis of both chemically and biologically interesting amido-spiro[2.2]pentane systems. With α-substituted allenamides, while the diastereoselectivity

  的allenamides西蒙斯-史密斯cyclopropanations的详细帐户途中到酰氨基-螺[2.2]戊烷这里描述。虽然使用未取代的丙二烯酰胺时非对映选择性较低，但该反应总体上是高效和通用的，代表了化学和生物学上有趣的酰胺-螺 [2.2] 戊烷系统的最直接合成。使用α-取代的丙二酰胺，虽然基于一系列构象分析可以显着提高非对映选择性，但观察到单环丙烷化产物和双环丙烷化产物。因此，还可以制备几种结构有趣的酰氨基-亚甲基环丙烷。
• Synthesis of optically active ene carbamates from chromium carbene complexes: use in palladium(II)-assisted synthesis of relays to (+)-thienamycin
  作者：John Montgomery、Gary M. Wieber、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00173a012

  日期：1990.8

  prepare optically active chromium carbene complexes containing the oxazolidinone moiety led instead to an efficient and general synthesis of optically active ene carbamates. One of these has been subjected to palladium(II)-assisted carboacylation, and complete control of stereochemistry was observed. This compound was converted to a key relay to (+)-thienamycin in good chemical and very high optical yield

  尝试制备含有恶唑烷酮部分的光学活性铬卡宾配合物，反而导致了光学活性烯氨基甲酸酯的有效和通用合成。其中之一已进行钯 (II) 辅助的碳酰化，并观察到立体化学的完全控制。该化合物以良好的化学和非常高的光学产率转化为 (+)-硫霉素的关键中继
• Stereoselective Simmons–Smith Cyclopropanation of Chiral Enamides
  作者：Zhenlei Song、Ting Lu、Richard P. Hsung、Ziyad F. Al-Rashid、Changhong Ko、Yu Tang

  DOI：10.1002/anie.200700681

  日期：2007.5.25
• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。