(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 | 160695-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: R-4-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160695-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD06658224
• 分子量: 219.24
• InChiKey: TYZVFKRBBHHHSX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  393.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S)-3-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolan-3-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性N，O-缩醛TMS醚立体选择性地形成N-酰基亚胺离子及其在β-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。

  DOI：

  10.1021/ol035289e
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮的非对映选择性亲电子三氟甲基硫醇化：获得对映纯α-SCF3醇

  摘要：

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701474

文献信息

• An Enantioselective Convergent Route to Pamamycin 621A
  作者：Guo-Bao Ren、Yi-Xian Huang、Ya-Ping Sun、Zhong-Han Li、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo100774n

  日期：2010.8.6

  approach to the total synthesis of natural antibiotic pamamycin 621A is described, in which the stereogenic centers at the C-13 and C-15 were taken from a chiral building block derived from the inexpensive d-glucolactone while all others (except the C-10) were installed via chiral auxiliary-induced asymmetric Evans/Crimmins aldol reactions. In the synthesis of the smaller/lower fragment, an antiselective

  描述了一种完全合成天然抗生素帕马霉素621A的有效方法，其中C-13和C-15的立体异构中心取自廉价d的手性结构单元。-葡糖内酯，而其他所有（C-10除外）则通过手性辅助诱导的不对称Evans / Crimmins aldol反应进行安装。在较小/较低片段的合成中，仅当存在化学计算量（而不是文献中报道的催化量）的氯化镁时，才发生抗选择性埃文斯羟醛缩合反应。在手性助剂存在下，还观察到了吡啶碱基的空间体积对THF环形成的立体化学结果的先前未知的影响。类似地，通过分子内的O-烷基化从带有手性助剂的线性前体以高水平的立体选择性类似地合成了较大/上部片段中的THF环，最显着的是即使在酸性条件下。
• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；
• Synthesis of Natural Fragrant Molecules <i>cis</i>-3-Methyl-4-decanolide and Aerangis Lactone. General Enantioselective Routes to β,γ-<i>cis</i>-Disubstituted γ-Lactones and γ,δ-<i>cis</i>-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen、Qi Hu、Wei Shi

  DOI：10.1021/jo025540o

  日期：2002.5.1

  (S)-phenylalanine-derived 2-oxazolidinone or thiazolidinethione as chiral auxiliary, whereas the (S,S) ones were constructed with auxiliary prepared from (R)-phenylglycine. NaBH(4)/CaCl(2)/THF in the presence of a small amount of EtOH was introduced as a new effective method for reductive cleavage of chiral oxazolidinone auxiliaries. Previously unknown, tricky concentration effects were observed during the monotosylation

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。
• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。
• Concise synthesis of the C-1–C-12 fragment of amphidinolides T1–T5
  作者：J. Stephen Clark、Flavien Labre、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob05130j

  日期：——

  The C-1–C-12 segment of the amphidinolides T1–T5 has been synthesised in an efficient manner. The key transformations are highly diastereoselective rearrangement of an oxonium ylide, or metal-bound ylide equivalent, produced by intramolecular reaction of a copper carbenoid with an allylic ether, and macrocyclic fragment coupling by one-pot ring-closing metathesis and hydrogenation.

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。