(R)-α-(2-环氧乙基)苯甲醚 | 71031-02-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-α-(2-环氧乙基)苯甲醚
• 中文别名: (R)-苯氧甲基环氧乙烷；(R)-缩水甘油基苯基醚；(R)-1,2-环氧-3-苯氧丙烷；(R)-苯基缩水甘油醚；(R)-2-苯氧甲基环氧乙烷；(R)-环氧丙烷苯基醚
• 英文名称: (2R)-1,2-epoxy-3-phenoxypropane
• 英文别名: (R)-phenyl glycidyl ether；(R)-Glycidyl phenyl ether；(2R)-2-(phenoxymethyl)oxirane
• CAS: 71031-02-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FQYUMYWMJTYZTK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  71 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R20/21,R43,R45,R37/38,R68,R41
• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P273,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H227,H312+H332,H315,H317,H318,H335,H350,H412
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-2-苯氧甲基环氧乙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-α-(2-Oxiranyl)anisole
(R)-Glycidyl phenyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
致癌性 (类别1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H350 可能致癌。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-α-(2-Oxiranyl)anisole
别名
(R)-Glycidyl phenyl ether
: C9H10O2
分子式
: 150.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-2-Oxiranylanisole
-
CAS 号 71031-02-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
71 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.7
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
可能改变遗传的物质
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-苄氧甲基环氧乙烷常被用作环氧树脂的活性稀释剂，主要用于降低环氧树脂的粘度并取得优良的稀释效果。它广泛应用于电子、电器、机电、机械、建筑、涂料及胶黏剂等多个领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(2-环氧乙基)苯甲醚 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(2S)-2-hydroxy-3-[[(2R)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环氧醇环化简明合成2,6-二取代吗啉

  摘要：

  通过环氧醇的酸催化环化，开发了一种新颖、直接且高产的对映体纯 2,6-二取代吗啉的合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700011
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium azide 、 recombinant alphaproteobacterium halohydrin dehalogenase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16.6%的产率得到(R)-α-(2-环氧乙基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  探索来自 Alphaproteobacterium 的新型对映选择性卤代醇脱卤酶的生物催化范围

  摘要：

  摘要 鉴定、克隆并在大肠杆菌中过表达了编码来自α变形杆菌的卤代醇脱卤酶（AbHHDH）的基因。AbHHDH 能够催化前手性和外消旋卤代醇的立体选择性脱卤。它在 20 mM (R,S)-2-bromo-1-苯基乙醇的脱卤反应中表现出最高的对映选择性，生成 (S)-2-bromo-1-苯基乙醇，ee 为 99%，产率为 34.5%。此外，AbHHDH 以低至中等 (S)-对映选择性催化环氧化物的叠氮分解。当 (R,S)-苄基缩水甘油醚用作底物时，观察到最高的对映选择性 (E = 18.6)。由 HHDH 催化的连续动力学拆分用于合成手性 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇。我们制备了对映纯 (S)-异构体，ee> 99% 的高对映纯度和 30 的产率。20 mM 底物的动力学分辨率为 7%（E 值：21.3）。从 40 到 150 mM (R,S)-1-chloro-3-phenoxy-2-propanol

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02659-0

文献信息

• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Chenggui Wu、Han Chen、Ruiming Chen、Guangyin Qian、Zhi Geng、Qiang Wei、Yuanyuan Xia、Jingyang Zhang、Yuming Zhang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201800573

  日期：2018.3.19

  We report a cooperative catalytic system comprising a PdII complex, XPhos, and the potassium salt of 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid that enables the use of epoxides as alkylating reagents in the Catellani reaction, thereby expanding the existing paradigm of this powerful transformation. The potassium salt of inexpensive 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid acts as both mediator and base in the process. This

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。