(R)-乳酸丁酯 | 34451-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-乳酸丁酯
• 英文名称: (R)-lactic acid butyl ester
• 英文别名: (R)-n-butyl lactate；butyl (R)-lactate；D-lactic acid butyl ester；D-Milchsaeure-butylester；Butyl-D-lactat；d(+)-Milchsaeure-butylester；Propanoic acid, 2-hydroxy-, butyl ester, (2R)-；butyl (2R)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 34451-18-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: MRABAEUHTLLEML-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918110000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-乳酸丁酯 在 正丙基苯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的乳酸烷基酯的低聚和水解：对映体由去酰化步骤控制的催化机理的直接证据。

  摘要：

  首次研究了脂肪酶催化的d-和l-乳酸烷基酯单体（分别为RDLa和RLLa）的低聚反应。已经发现，低聚仅对d-乳酸酯发生对映选择性，从而通过使用伯C1-C8烷基和仲-丁基作为d-乳酸酯单体，以良好至高产率使低聚物达到乳酸（LA）的七聚体。在类似条件下，所有l-乳酸均未发生反应。烷基的脂肪酶催化的水解d -和升-lactates还检查，揭示了水解发生两个d -和升-l乳酸盐，尽管l-乳酸盐进行的速度慢了几倍。水解结果清楚地表明，脂肪酶的催化机制涉及通过d-和l-乳酸的酰化步骤形成酰基酶中间体（EM），作为速率确定步骤，随后的脱酰步骤是水的亲核攻击。到EM发生，以产生免费的LA。另一方面，在d-乳酸酯的低聚中，脱酰基步骤仅在sec - d内允许单体的仲醇基团或向EM传播的链端进攻的仲醇基团。-醇基团得到一个-LA-单元延长的低聚物。l-乳酸盐形成EM ; 然而，同时与随后的脱酰反应秒-升-和仲-

  DOI：

  10.1021/bm1003674
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸丁酯 在 环戊醇 、 glycerol dehydrogenase (from Geotrichum candidum) 、 water-adsorbent polymer (BL-100) 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(R)-乳酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Butyl Pyruvate Catalyzed by Immobilized Glycerol Dehydrogenase in Organic-Aqueous Biphasic Media

  摘要：

  甘油脱氢酶催化的丙酮酸丁酯的不对称还原速率，在酶系统被吸水聚合物固定，并在有机溶剂中以环戊醇为还原试剂进行反应的情况下，会大大提高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.951

文献信息

• Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester
  申请人：——

  公开号：US06395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkane sulfonate and fluorosulfonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting an alcohol to an O—N,N-dialkylsulfamate ester and reacting it with a perfluoroalkansulfonic or fluorosulfonic acid. The method has applications in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds.

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。
• Enantioselective hydrogenation of pyruvates over polymer-stabilized and supported platinum nanoclusters
  作者：Xiaobin Zuo、Hanfan Liu、Dawei Guo、Xiaozhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00415-9

  日期：1999.6

  cinchonidine-modified enantioselective hydrogenation of pyruvates has been studied over polyvinylpyrrolidone-stabilized platinum (PVP-Pt) and the corresponding alumina-supported platinum (Al2O3-Pt) clusters. It is shown that the catalysts with particle size less than 2.0 nm demonstrate > 90% enantioselectivity in favor of (R)-lactates. The solvent effect is similar to that over the conventional supported platinum catalyst

  已经在聚乙烯吡咯烷酮稳定的铂（PVP-Pt）和相应的氧化铝负载的铂（Al 2 O 3 -Pt）簇上研究了丙酮酸的辛可尼定修饰的对映选择性氢化。结果表明，粒径小于2.0 nm的催化剂表现出> 90％的对映选择性，有利于（R）-乳酸。除四氢呋喃外，其溶剂作用与常规负载铂催化剂相似。这些胶体和负载簇稳定，即使在室温下在空气中放置18个月也没有明显的活性和对映选择性损失。铂表面改性剂-反应物相互作用的分子力学计算表明，可以在小簇上获得良好的对映选择性。
• Asymmetric Reduction of Butyl Pyruvate Catalyzed by Immobilized Glycerol Dehydrogenase in Organic-Aqueous Biphasic Media
  作者：Kaoru Nakamura、Satoshi Takano、Kumi Terada、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1992.951

  日期：1992.6

  The rate of asymmetric reduction of butyl pyruvate catalyzed by glycerol dehydrogenase is largely enhanced when the enzyme system is immobilized by a water-adsorbent polymer and the reaction is run in an organic solvent with cooperation of cyclopentanol as a reducing reagent.

  甘油脱氢酶催化的丙酮酸丁酯的不对称还原速率，在酶系统被吸水聚合物固定，并在有机溶剂中以环戊醇为还原试剂进行反应的情况下，会大大提高。
• Lactate Production Process
  申请人：Plaxica Limited

  公开号：US20150152449A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A process for producing alkyl R-lactate from an initial compound comprising substructure (I) is provided. The process involves producing an intermediate comprising R,R- and S,S-lactide from the initial compound, wherein the initial compound is subjected to stereoisomerisation conditions; and reacting at least a portion of the intermediate with an alkyl alcohol to produce a product comprising alkyl R-lactate, wherein alkyl R-lactate is produced in the presence of an enzyme. Also provided are processes for the production of R-lactic acid, oligomeric R-lactic acid, R,R-lactide, poly-R-lactic acid and stereocomplex lactic acid.

  提供了一种从含有亚结构（I）的初始化合物制备烷基R-乳酸酯的方法。该过程涉及从初始化合物中产生包含R，R-和S，S-内酯的中间体，其中初始化合物经受立体异构化条件; 并且至少部分中间体与烷基醇反应，以产生包含烷基R-乳酸酯的产物，其中在酶的存在下产生烷基R-乳酸酯。还提供了用于生产R-乳酸，寡聚R-乳酸，R，R-内酯，聚R-乳酸和立体复合乳酸的方法。
• Thrombin receptor antagonists
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1764366A2

  公开（公告）日：2007-03-21

  Heterocyclic-substituted compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are disclosed, wherein: Z is - (CH2)n-; (a); (b), wherein R10 is absent; or, (c) wherein R3 is absent; the single dotted line represents an optional double bond; the double dotted line represents an optional single bond; n is 0-2; Het is an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic heteroaromatic group; B is -(CH2)n3-. wherein n3 is 0-5, -CH2-O-, -CH2S-. -CH2-NR6-, -C(O)NR6-. -NR6C(O)-, (d), optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; X is -O- or -NR6- when the double dotted line represents a single bond, or X is H, -OH or -NHR20 when the bond is absent; Y is =O, =S, (H, H), (H, OH) or (H, C1-C6 alkoxy) when the double dotted line represents a single bond or when the bond is absent, Y is =O, =NOR17 (H, H). (H, OH), (H, SH), (H, C1-C6 alkoxy) or (H, substituted-amino); R22 and R23 are independently -OH, -OC(O)R30, OC(O)NR30R31, or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, heterocycloalkyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, carbonyl, amino, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, heterocycloalkyloxy, cycloalkyloxy, or cycloalkenyloxy; or R22 and R10, or R23 and R11, can form a carbocyclic or heterocyclic ring; and the remaining variables are as described in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and their use as thrombin receptor antagonists and binders to cannabinoid receptors.

  本发明公开了式(I)的杂环取代化合物或其药学上可接受的盐，其中：Z是-(CH2)n-；(a)；(b)，其中R10不存在；或，(c)，其中R3不存在；单点划线代表任选的双键；双点划线代表任选的单键；n是0-2；Het是任选取代的单环、双环或三环杂芳香族基团；B是-(CH2)n3-。 其中n3是0-5，-CH2-O-，-CH2S-。-CH2-NR6-，-C(O)NR6-。-NR6C(O)-，(d)，任选取代的烯基或任选取代的炔基；当双点划线表示单键时，X 为-O-或-NR6-，或当键不存在时，X 为 H、-OH 或-NHR20；当双点划线表示单键时，Y 为 =O、=S、（H，H）、（H，OH）或（H，C1-C6 烷氧基），或当键不存在时，Y 为 =O、=NOR17（H，H）。(H，OH)、(H，SH)、(H，C1-C6 烷氧基)或(H，取代-氨基)；R22 和 R23 独立地为-OH、-OC(O)R30、OC(O)NR30R31 或任选取代的烷基、烯基、炔基、杂环烷基、芳基、环烷基、环烯基、羰基、氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、杂环烷氧基、环烷氧基或环烯氧基；或 R22 和 R10，或 R23 和 R11 可形成碳环或杂环；其余变量如说明书所述。还公开了含有所述化合物的药物组合物及其作为凝血酶受体拮抗剂和大麻素受体结合剂的用途。