(R)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯 | 42541-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯
• 英文名称: (R)-(E)-1-Iodo-1-octene-3-ol
• 英文别名: (R,E)-1-iodooct-1-en-3-ol；(R)-1t-iodo-oct-1-en-3-ol；(1E,3R)-1-Iodo-1-octen-3-OL；(E,3R)-1-iodooct-1-en-3-ol
• CAS: 42541-99-1
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: KQDYMAYUKUZGDA-HYDMIIDASA-N

物化性质

• 沸点：
  258 ºC
• 密度：
  1.486
• 闪点：
  110 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(R)-(+)-1-辛炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Practical method for synthesis of optically pure propargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93429-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 (+)-1(S),5(R),8(S)-8-phenyl-2-azabicyclo<3.3.0>octan-8-ol N,O-methylboronate 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-反式-3-羟基-1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  （+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol n，o-甲基硼酸酯（2）及其对映异构体，手性化学酶用作其自身对映选择性合成的催化剂

  摘要：

  描述了一种有效合成（+）-1（S），5（R），8（S）-8-苯基-2-氮杂双环[3.3.0] octan-8-ol（1）及其对映异构体的方法。这些氨基醇的B-甲基恶唑硼烷衍生物（2）是出色的催化剂（化学酶），用于将多种非手性酮对映选择性还原为手性仲醇，例如乙酰苯，98％ee；品尼高龙，98％ee; α-四氢萘酮，ee达97％；和2-溴-2-环己烯-1-酮（98％ee）。恶唑硼烷2是用于14的对映选择性合成的催化剂，其是合成手性2本身的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93796-7

文献信息

• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成
• A facile synthesis of (−)-prostaglandin E1 via a three-component coupling process
  作者：M. Suzuki、T. Kawagishi、T. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88695-5

  日期：1982.1

  A very short synthesis of chiral prostaglandin E1 methyl ester is described.

  描述了非常短的手性前列腺素E 1甲酯的合成。
• A new system for catalytic enantioselective reduction of achiral ketones to chiral alcohols. Synthesis of chiral α-hydroxy acids
  作者：E.J Corey、Raman K Bakshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94581-7

  日期：1990.1

  achiral ketones with catecholborane as stoichiometric reductant and 0.1 equiv of oxazaborolidine 2 as catalyst in toluene at −78°C proceeds in > 95% yield and with enantioselectivities in the range 30:1 to 9: 1, depending on substrate. This reduction procedure is especially advantageous for α,β-enones, thereby providing chiral precursors for a great variety of compounds, for example, α-hydroxy acids

  在-78°C下用儿茶酚硼烷作为化学计量还原剂和0.1当量的恶唑硼烷2作为催化剂在甲苯中还原各种非手性酮，收率> 95％，对映选择性在30：1至9：1范围内，具体取决于基质。该还原方法对于α，β-烯酮特别有利，从而为多种化合物例如α-羟基酸提供了手性前体。
• Synthesis of cyclooxygenase metabolites of 8,9-epoxyeicosatrienoic acid (EET): 11- and 15-hydroxy 8,9-EETs
  作者：Bogdan Barnych、Amy A. Rand、Tomas Cajka、Kin Sing Stephen Lee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1039/c7ob00789b

  日期：——

  COX metabolites of 8,9-EET, previously observed as potent mitogenic lipid mediators, were synthesized for the first time by using two synthetic approaches. These synthetic materials allow for structural confirmation of COX metabolites of 8,9-EET and further study of their biological roles.

  通过两种合成方法，首次合成了8,9-EET的COX代谢物，以前被认为是有力的促有丝分裂脂质介体。这些合成材料可用于确认8,9-EET的COX代谢物的结构，并进一步研究其生物学作用。
• A Lipase Mediated Asymmetric Hydrolysis of 3-Acyloxy-1-octynes and 3-(E)-Acyloxy-1-octenes.
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Kawanami、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.107

  日期：——

  Optical resolution of 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne or 3-(E)-propionyloxy-1-octene via lipase-mediated hydrolysis gave optically pure (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol and (R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol, respectively, in which a reversal of enantio-selectivity for hydrolysis was observed between 3-propionyloxy-1-octyn and its 1-trimethylsilylated derivative, and the effect of the acyl groups

  通过脂肪酶介导的水解对 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne 或 3-(E)-propionyloxy-1-octene 进行光学拆分，得到光学纯的 (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol 和(R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol，其中在 3-propionyloxy-1-octyn 及其 1-trimethylsilylated 衍生物之间观察到水解对映选择性的逆转，和还研究了酰基对对映体歧视的影响