(R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯 | 909879-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯
• 英文名称: methyl (R)-5-bromo-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (4R)-5-bromo-4-methylpentanoate
• CAS: 909879-22-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: BSPOOZOFDFOBNM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-5-溴-4-甲基戊酸酯合成（R）-（-）-Muscone：Chiron方法

  摘要：

  本文介绍了一种有价值的麝香加味剂（R）-muscone（1）的合成。muscone的立体异构中心是由我们小组开发的手性池分子（R）-5-溴-4-甲基戊酸（5）引入的，并通过闭环易位（RCM）反应制备了大环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400862
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  850.肽。第十二部分。4-甲基脯氨酸的立体异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004387

文献信息

• Syntheses of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Methylheptanoic Acids
  作者：Shunji Zhang、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400861

  日期：2015.6

  Starting from chiral methyl molecules 3 and 4, both derived from (R)‐4‐methyl‐δ‐valerolactone, we have accomplished the synthesis of (R) and (S)‐3‐methylheptanoic acids. Our methods are amendable to the syntheses of a wide variety of chiral 3‐methyl alkanoic acids.

  从均衍生自（R）-4-甲基δ戊内酯的手性甲基分子3和4开始，我们已经完成了（R）和（S）-3-甲基庚酸的合成。我们的方法可用于多种手性3-甲基链烷酸的合成。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。
• Synthesis of Tribolure, the Common Aggregation Pheromone of Four<i>Tribolium</i>Flour Beetles
  作者：Chao Wang、Chengyu He、Yong Shi、Hua Xiang、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201500334

  日期：2015.6

  Herein we report a synthesis of the natural tribolure, an aggregation pheromone which consists of (4R,8S)‐, (4R,8R)‐, (4S,8S)‐, and (4S,8R)‐4,8‐dimethyldecanals in a ratio of 4/4/1/1, from (R)‐4‐methyl‐δ‐valerolactone, a byproduct of the degradation of steroidal sapogenins. Merging the stereoisomers of the same ratios into one synthetic target and using the same chiron for the construction of the C4

  本文中我们报告了天然三醇的合成，即一种由（4 R，8 S）-，（4 R，8 R）-，（4 S，8 S）-和（4 S，8 R）4,8-二甲基癸醛，比例为4/4/1/1，来自（R）-4-甲基δ戊内酯，是甾体皂苷元降解的副产物。将相同比例的立体异构体合并到一个合成靶标中，并使用相同的Chiron来构建C4立体中心，是该合成的显着特征。
• 一种绿色高效的脂肪酮的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114956925A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种绿色高效的脂肪酮的制备方法，包括以下步骤：将配体、过渡金属催化剂溶于溶剂中超声混匀，加入式(III)所示化合物、式(II)所示化合物、碱、光催化剂，在室温下充入氩气保护，光照反应，获得式(I)所示化合物；本发明提供的绿色高效的脂肪酮的制备方法，原料醛类化合物与卤代物易于获得，刺激性小，反应发生在常温常压下，合成工艺简单，且反应后除产物外生成无机盐，对环境污染小，绿色环保。与条件苛刻的格氏反应相比更加温和绿色，无需使用操作风险较大的格氏试剂，操作简单安全。
• Stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene through Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Shunji Zhang、Huaide Dong、Jinghan Gui、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.019

  日期：2012.4

  A stereoselective synthesis of the insect growth regulator (S)-(+)-hydroprene has been developed in seven steps with 50% overall yield starting from an easily available bromoester. Through using the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key C-sp2-C-sp2 bond forming step, high level of stereocontrol of the C2-C3 olefin is achieved. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.