(S)-4-methyldodecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-methyldodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-methyldodecanoate
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: YMPDBAQULZTBAH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyldodecanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(4S)-4-methyl-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基戊二-2-乙酸乙酸酯和丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.123
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 (R)-甲基-5-溴-4-甲基戊酸酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-4-methyldodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基戊二-2-乙酸乙酸酯和丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.123

文献信息

• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。