(S)-(+)-1,2-丙二胺-N,N,N',N'-四乙酸 | 15250-41-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1,2-丙二胺-N,N,N',N'-四乙酸
• 中文别名: (+)-1,2-二氨基丙烷四乙酸
• 英文名称: (S)-1,2-diaminopropane-N,N,N',N'-tetraacetic acid
• 英文别名: (S)-N,N,N',N'-1,2-propanediaminetetraacetic acid；(S)-1,2-propanediaminetetraacetic acid；(+)-1,2-Diaminopropan-tetraessigsaeure；(S)-N,N,N',N'-tetrakis[(hydroxycarbonyl)methyl]-1,2-diaminopropane；(S)-Methylaethandiyldiimino-tetra-essigsaeure；(S)-methylethanediyldiimino-tetra-acetic acid；(S)-PDTA；(s)-(+)-1,2-Diaminopropane-n,n,n',n'-tetraacetic acid；2-[[(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 15250-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₈
• 分子量: 306.273
• InChiKey: XNCSCQSQSGDGES-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(S)-(+)-1,2-丙二胺-N,N,N',N'-四乙酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二胺-N,N,N',N'-四乙酸 生成 右雷佐生
  参考文献：
  名称：

  右丙亚胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，特别是涉及抗肿瘤药物的合成领域，更为具体的说是涉及右丙亚胺的制备方法。针对目前右丙亚胺合成路线复杂、成本高、后处理步骤繁琐，产品纯度以及产品收率无法提高的问题，提供了一种右丙亚胺的制备方法，仅需要一步即可以得到(S)-1,2-二氨基丙烷-四乙酸酯，不仅缩短了生产周期，而且减少了生产成本。同时，通过本发明所公开的技术方案，避免了高温度、长周期、高毒性等反应条件，使得合成工艺对环境友好度增高，更加适合于目前的制药领域使用。

  公开号：

  CN102952088A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-diaminopropane 生成 (S)-(+)-1,2-丙二胺-N,N,N',N'-四乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1,2-Propylenediaminetetraacetic Acid and its Resolution through the Cobalt(III) Complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a010

文献信息

• 一种右雷佐生的制备方法
  申请人：辽宁博美医药科技有限公司

  公开号：CN109836387A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明属于药物合成领域，提供了一种全新的右雷佐生的制备方法，以廉价易得的（±）‑1，2‑丙二胺为起始原料，D‑（‑）‑酒石酸为拆分剂，拆分出的（S）‑1，2‑丙二胺二酒石酸盐与氯化钾反应得到（S）‑1，2‑丙二胺二盐酸盐，再与氯乙酸缩合制得（S）‑N，N，N'，N'‑1，2‑丙二胺四乙酸，最后环合得到右雷佐生，总收率为38.3%，路线具有反应步骤较简单，后处理较方便，无需柱层析分离，产品质量好等优点。
• Novel Method for Producing 4,4-(1-Methyl-1,2-Ethanediyl)-BIS-(2,6-Piperazinedione)
  申请人：Koch Andreas

  公开号：US20100152447A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A method for preparing compounds of the formula (I) by the cyclization of tetraacetic acid alkyl esters of the formula (II) in the presence of ammonia and formamide as well as to the compounds of the formula (II), which are used in this method.

  一种通过在氨和甲酰胺存在下将化合物（II）的四乙酸烷基酯环化制备成式（I）的方法，以及在该方法中使用的化合物（II）。
• Stereoselectivity and mechanism of Cu2+ transfer between chiral, multidentate ligands
  作者：Klaus Bernauer、Marie-Fabiola Gilet

  DOI：10.1039/a701832k

  日期：——

  The ligand-exchange kinetics between the enantiomers of [Cu(alamp)] or [Cu(promp)] and (S)-pdta are measured by CD spectroscopy; three different reaction intermediates are proposed, involving the three different states of N-protonation of pdta; at pH < 7 an associative mechanism involving a cage-like, hydrogen-bonded intermediate is suggested for [Cu(alamp)] in which the metal ion is transferred in a single rate limiting step from one ligand to the other.

  通过 CD 光谱测定了[Cu(alamp)]或[Cu(promp)]的对映体与 (S)-pdta 之间的配体交换动力学；提出了三种不同的反应中间体，涉及 pdta N-质子化的三种不同状态；在 pH < 7 时，提出了[Cu(alamp)]涉及笼状氢键中间体的关联机制，其中金属离子在一个单一的限制速率步骤中从一个配体转移到另一个配体。
• 一种右丙亚胺的制备方法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN110804022B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种右丙亚胺的制备方法，该制备方法采用(S)‑1,2‑二氨基丙烷‑四乙酸及其碱金属盐为原料，铵盐作为氨源制备得到右丙亚胺，采用本发明的制备方法，避免了繁琐的工艺操作，使得工艺操作更简便，更适应于工业放大生产。
• 用于制备4，4’-（1-甲基-1，2-乙二基）-双-（2，6-哌嗪二酮）的新方法
  申请人：西雅图斯精致医药研究有限公司

  公开号：CN101563329A

  公开（公告）日：2009-10-21

  本发明涉及通过在氨和甲酰胺的存在下式(II)四乙酸烷基酯的环化来制备式(I)化合物的新方法，以及在该方法中使用的式(II)化合物。