(S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 | 53732-47-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 中文别名: (S)-(+)-α-四氢萘酚；S-1,2,3,4-四氢萘酚；(S)-(+)-α-四氢萘醇
• 英文名称: (S)-1-tetralol
• 英文别名: (S)-α-tetralol；S-tetralol；1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(S)-(+)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol；(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 53732-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JAAJQSRLGAYGKZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  92 °C / 1.8mmHg
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O
分子式
: 148.20 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(+)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 53732-47-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 39 - 40 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
92 °C 在 2.4 hPa
g) 闪点
113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.09 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Tetralol, (S)-, is a bioactive compound.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 recombinant male golden hamster liver aldo-keto reductase AKR₁C₃₅ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Characterization of hamster NAD⁺-dependent 3(17)β-hydroxysteroid dehydrogenase belonging to the aldo-keto reductase 1C subfamily

  摘要：

  从金黄地鼠肝脏中克隆了羟基脱氢酶（AKR1C34）及其同源醛酮还原酶（AKR1C35）的 cDNA，并比较了它们的酶学性质和组织分布。AKR1C34 和 AKR1C35 均能利用 NAD+ 氧化各种外源性的脂环醇，但在羟基类固醇的底物特异性和抑制剂敏感性方面有所不同。AKR1C34 显示出 3α/17β/20α-羟基类固醇脱氢酶活性，而 AKR1C35 能有效氧化多种 3β-和 17β-羟基类固醇，包括具有生物活性的 3β-羟基-5α/β-二氢C19/C21-类固醇、脱氢表雄酮和 17β-雌二醇。AKR1C35 在黄酮类化合物的高敏感性方面也与 AKR1C34 不同，黄酮类化合物以竞争方式抑制 17β-雌二醇（Ki 0.11–0.69 μM）。AKR1C35 的 mRNA 在雄性地鼠中肝脏特异性表达，而在雌性地鼠中普遍表达，AKR1C34 的 mRNA 表达则显示出相反的性二态性。由于 AKR1C35 是 AKR 超家族中第一个 3(17)β-羟基类固醇脱氢酶，我们还通过将 AKR1C35 中的 Val54 和 Cys310 替换为 AKR1C34 中的相应残基 Ala 和 Phe，研究了 3β-羟基类固醇脱氢酶活性的分子决定因素。Val54Ala 突变显著损害了这一活性，而 Cys310Phe 突变则没有，这表明 Val54 在识别甾体底物中起着关键作用。

  DOI：

  10.1093/jb/mvv057
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 (R)-oxazaborolidine derivative N,N-diethylaniline borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基苯胺·硼烷（DEANB）在恶唑硼烷催化的还原反应中对映异构体对映体的高度对映选择性

  摘要：

  用恶唑硼烷催化剂（Me-CBS的5mol％）和N，N-二乙基苯胺·硼烷作为硼烷源，对映体选择性还原包括苯基，芳烷基，环烷基，烷基和叔烷基在内的各种手性酮。还原产生的仲醇的对映选择性为ee的90％至≥99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00128-7

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Employing a New Ligand Embodying the Bis(oxazolinyl)pyridine Moiety
  作者：J. Jayashankaran、Atanu Ghoshal、Asit Sarkar、Govindaswamy Manickam、R. Kumaran

  DOI：10.1055/s-0029-1219949

  日期：2010.6

  approach to new ligands embodying bis(oxazolinyl)pyridine has been developed, employing palladium-catalyzed Suzuki coupling and base-mediated cyclization as pivotal steps. A rhodium catalyst derived from the ligand 4-(4-ethylphenyl)-2,6-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine gave excellent enantioselectivity in the asymmetric hydrosilylation of ketones. In addition the electronic effect of remote

  已经开发了一种包含双（恶唑啉基）吡啶的新配体的通用方法，采用钯催化的 Suzuki 偶联和碱介导的环化作为关键步骤。衍生自配体 4-(4-乙基苯基)-2,6-双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶的铑催化剂在酮的不对称氢化硅烷化中具有优异的对映选择性。此外还研究了远程取代基对铑催化剂催化活性的电子效应。